公元745年（天宝四年），杜甫来到了长安，希望实现像他在《奉赠韦左丞丈二十二韵》说的“致君尧舜上，再使风俗淳”的政治抱负。
杜甫初到长安的时候是意气风发、壮志满怀的。他有满腹的学问和才华，诗赋都很有名气，他认为自己如此出类拔萃，在长安获取功名应该顺理成章，从而会在朝廷中得到一个重要的位置，辅助皇帝成为尧舜一样的圣明君主，使国家政治清明、风俗淳朴。
唐代的长安是一座规模宏大的京城。东西18里115步，南北15里175步，全城除去城北的皇宫和东西两市，共有一百一十个正方形或长方形的坊，坊与坊之间交叉着笔直的街道。
它自从582年（隋文帝开皇二年）建成后，随时都在发展着，到了天宝时期可以说是达到了极点。里边散布着统治者的宫殿府邸、各种宗教的庙宇、商店和旅舍，以及私人的园林。
唐代著名的诗人很少没有到过长安的，他们都爱用他们的诗句写出长安地势的雄浑、城坊的整饬、统治阶级豪华的生活和日日夜夜在那里演出的兴衰隆替。
杜甫初到长安，看到的就是这样一幅充满了浪漫气息的图景。
杜甫写有一首《今夕行》，记叙了在一个更长烛明的除夕夜晚，在长安的客栈中，作者没有什么事情可做，就邀约一群朋友一起玩博塞取乐。“博塞”是古代的一种博彩游戏，在唐代很流行。杜甫和朋友们兴致高昂，玩得十分尽兴。在诗中，杜甫想到了东晋的英雄刘毅，少年时家中没有多少财产储粮，却很喜欢赌博，一赌就是上百万银两，后来与刘裕起兵讨伐桓玄，成就功业。所以，杜甫说：“英雄有时亦如此。”
可以看出，初到长安的杜甫，还没有从意气轻狂的状态中走出来，要认清唐帝国强盛外表下的危机，还需要一定的时间去体验和观察。
但不久，杜甫的父亲便去世了，这使他失去了经济来源，也失去了豪迈的资本。他在长安一带流浪，一天比一天穷困，为了维持生活，他不得不低声下气，充作几个贵族府邸中的“宾客”。
当时有一小部分贵族承袭着前代的遗风，除去在他们的府邸园林中享受闲散的生活外，还延揽几个文人、乐工、书家、画师作为生活的点缀。
他们在政治上不会起什么作用，可是据有充足的财富，随时给宾客们一些小恩小惠。宾客追随着他们，陪他们诗酒宴游，维持自己可怜的生计。有时酒酣耳热，主客间也仿佛暂时泯除了等级的界限，彼此成为“朋友”。
杜甫就做过这样的宾客。除此以外，他还找到一个副业，在山野里采撷或在阶前种植一些药物，随时呈献给他们，换取一些“药价”，表示从他们手里领到的钱财不是白白得来的。
这就是他后来所说的“卖药都市，寄食友朋”。
这时，杜甫已经很穷困了，经常挨饿，动不动就是十来天没米下锅。
他的族孙杜济住在长安城的南郊，为了叨（tao）扰一顿饭吃，他每每前去走动。这位族孙的生活也不宽裕，见长辈来了，心里老大的不高兴，但嘴上不好说什么，却在行动上表现出来：打井水淘米，使劲摆动水桶，把水搅得挺浑；到园中欲菜，放手乱砍一气。杜甫对此感慨万分：人一贫贱，就连同族晚辈也要给点脸色看了。
他曾写诗对朋友王倚说：“但使残年能饱饭，只愿无事长相见。”可以想象当时杜甫处于什么样的饥饿状态。
747年（天宝六年），也就是杜甫来长安的第二年，玄家诏令天下有一技之长的人到京城参加考试。这是一个令杜甫振奋的消息。但此时正值宰相李林甫频频制造冤案之际，他怕参加考试的人在对策时指斥他的奸恶，便施展阴谋诡计，把考生全部落选，而后上表祝贺皇帝，说是“野无遗贤”。
杜甫满怀信心地参加了这次考试，不料竟是这样的结果，他沉痛而且愤慨。
虽然内心比较愤慨，但杜甫在当时则显得比较软弱未敢直言，而是在李林甫去世后不久的752年（天宝十一载）所作《奉赠鲜于京兆二十韵》诗中痛定思痛，他说：“破胆遭前政，阴谋都秉钓，微生沾忌刻，万事益酸辛。”这里说的前政就是指李林甫，说他玩弄政治权术，一个人独揽朝政，而且忌刻人才，使自己没有考上，内心伤痛得不得了，这种批评也不可谓不激烈、不深刻，可惜杜甫当时没有直接表露出来。
考试的路子走不通，杜甫便向显要投诗，以求他们的引见。他首先寄希望于韦济。
韦济作河南尹时，曾仰慕杜甫的诗名而几次去寻访，向人打听杜甫的情况。杜甫得知后，作《奉寄河南韦尹丈人》一诗，对韦济表示感谢，并希望得到他的引见。748年（天宝七年），韦济迁尚书左丞入京后，杜甫又有《赠韦左丞丈济》诗，希望对方大力提拔。
韦济也确曾在百官会集的场合为杜甫张扬过诗名，但于杜甫的进入仕途却未能起到作用。这使杜甫感慨万端。
这期间，杜甫曾一度把家眷接到长安城南的下杜城，可不久便因生计问题而被迫将他们送到长安东北240里的奉先（今陕西蒲城县），寄居在县署公舍里。
杜甫在仕途上又一次遭到了挫折，生活也更为落魄起来。杜甫迫于饥寒不得不向达官贵人投诗干谒，但是结果却令人失望，因此长安城中权贵们的奢侈、豪华，更激起了他的不平与愤怒，他创作了《丽人行》等揭露贵族奢华生活的-行径。其中《丽人行》讽刺了杨贵妃的三个姐姐和杨国忠三月三日在长安曲江边游春时得意骄横的情景。他说：
三月三日天气新，长安水边多丽人。
态浓意远淑且真，肌理细腻骨肉匀。
绣罗衣裳照暮春，蹙（cu）金孔雀银麒麟。
头上何所有？翠微訇（e）叶垂鬓唇。
背后何所见？珠压腰极（jie）稳称身。
就中云幕椒房亲，赐名大国虢与秦。
紫驼之峰出翠釜，水晶之盘行素鳞。
犀箸餍饫（yan yu）久未下，鸾刀缕切空纷纶。
黄门飞鞚（kong）不动尘，御厨络绎送八珍。
箫鼓哀吟感鬼神，宾从杂沓实要津。
后来鞍马何逡巡，当轩下马入锦茵。
杨花雪落覆白苹，青鸟飞去衔红巾。
炙手可热势绝伦，慎莫近前丞相嗔。
这是说在三月三日春光明媚的时候，长江的曲江边有许多佳人游春，而这儿的佳人指的就是杨贵妃的姐姐虢国夫人和秦国夫人，这两个夫人的美貌是“态浓意远淑且真，肌理细腻骨肉匀”，其中虢国夫人肌肤特别好，入宫的时候也只是淡淡地画一下眉毛，可见皮肤是多么的细腻多么的美丽。这两句写的是她们的肌肤和神态，下面写华丽的服饰“绣罗衣裳照暮春，蹙金孔雀银麒麟”，衣服上绣着孔雀和麒鱗的图案。“头上何所有，翠微匎叶垂鬓唇。”这是她们的头饰。“背后何所见，珠压腰极稳称身。”身上腰间佩戴着无数宝珠。“就中云幕椒房亲，赐名大国虢与秦”，因为杨贵妃的关系她们被封为虢国夫人和秦国夫人。她们吃的是什么呢？“紫驼之峰出翠釜，水晶之盘行素鱗。”用翠玉的盘子端来了紫驼的驼峰，用水晶做的洁白的盘子端来了晶莹洁白的鱼肉给她们吃。虽然呈上的是路驼和鱼这样的美味佳肴，但是她们竟然没有食欲、吃不下。“犀著饜饮久未下，鸾刀缕切空纷纶”，拿着犀牛角的筷子吃不下，因为平时吃得太好了、太多了。她们手持鸾凤图案的刀具来切生鱼片，但只是切几下而已，并没有送到嘴边，因为她们对这些美味佳肴没有多少兴趣。但即使这样，还是“黄门飞鞚不动尘，御厨络绎送八珍”，宫中的御厨还是继续给她们送来各种美味。“箫鼓哀吟感鬼神，宾从杂沓实要津。”在动听优美的音乐声中，她们吃饱喝足了，然后又骑上马游玩赏春。“杨花雪落覆白苹，青鸟飞去街红巾”，这里暗示着她们姊妹和奸相杨国忠之间的暧昧关系。最后两句说“炙手可热势绝伦，慎莫近前丞相嗔”，一般人都不能近前去看，否则会惹恼当时的丞相杨国忠。杜甫在写这首诗的时候，正是衣食无依靠的时候，整天处于饥俄的状态，所以他才在这些诗中对权贵们的腐朽奢侈生活批判得这么激烈。
