英雄又枪将，冲阵第一名。
一旦归梁山，天下不太平。
董平是员虎将，英雄盖世，谋勇过人，是梁山上第一个善于冲锋陷阵的名将。但他不是莽汉，他“心灵手巧、三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会。”被称为英雄双枪将，风流万户候。
董平是猛将，战韩滔，“那对铁枪，神出鬼没，人不可当。战徐宁“两个在战场上斗到五十余合，不分胜败。”在宋江的万军丛中，他“在阵中横冲直撞，两支枪直杀到申牌以后，冲开条路，杀出去了。”
董平是个情种，恋上了太守程万里的女儿，多次求婚不成，他就借着这次机会旧事重提，程万里许以退兵为条件，董平心中不快，恰宋江连夜攻城，董平大怒，披挂上马，出城与林冲、花荣大战，中了宋江的诱兵之计，被绊马索绊倒被擒，被宋江收伏。
宋江收伏董平是费了一番心思的。对他大施恩泽，两女将将他解来，他喝退女将：“我教你去相请董将军，谁教你们绑缚他来！”喝退女将后，“宋江慌忙下马，自来解其绳索，便脱护甲锦袍与董平穿着，纳头便拜。给足了董平面子，董平愿降，并甘当先锋，骗开城门，杀奔而入，杀了程大守一家，夺了他女儿。爱一个人，杀其全家而霸占之，不可取，这样会留下隐患。董平一世英雄，为色字晕头，岂不令人惋惜。
在东昌府战场，梁山军受阻，张清一会时间，用石子连打梁山十几条好汉，有的连照面都没有。只有董平与张清面对面交战，没被石子打着。
高俅亲率大军来袭，他奉命远程迎敌，大败节度使王文德，与节度使项元镇交战，中了项元镇之计，被射伤。与辽征战，杀大将皇侄耶律国珍；征田虎，杀陵川守将沈骥，杀威胜州守将樊玉明；征方腊，打宣州，杀守将韩明，大战独松关受炮伤，他轻伤不下火线，带伤出战，大战张滔，由于用力过猛，枪刺入树中，让张滔瞅了空子，被斩杀。以董平实力，张滔不是对手，讨不得一点便宜，但他运气好，赢得很侥幸，一是董平带伤出战，二是董平枪刺入树中，正在专心至致地拔枪，给了他们可乘之机。董平，一代名将，猛将，就这样战死沙场，岂不可惜。真是“出师未捷身先死，常使英雄泪满襟。”
