曹家自被抄家以后，日子益发的困顿了。从城里迁到蓝靛厂火器营不久，发现这里房屋窄小，终日人声鼎沸，实在不宜写书，这才一狠心，索性搬到了西山脚下的正白旗居住。离正白旗不到一里的地方有一茶馆，名唤“退翁亭”。这退翁亭茶馆名为茶馆，实则茶酒全卖。雪芹搬到正白旗不久，就成了退翁亭的座上客“举家食粥酒常赊”，这赊酒的地方就是指这里。
放荡不羁的个性
曹雪芹饱学多才，能诗善画，再加上他放荡不羁的个性，很快赢得了香山一带住户的尊敬。尤其是他惜老怜贫的品德，得到了山乡父老们的交口称赞。在这退翁亭茶馆里有一名伙计名唤“马青”，年在五十岁上下，此人每日聆听曹雪芹的高谈阔论，对他的为人更加佩服。每当曹雪芹赊酒的时候，他就自动捧出一盘小菜；每当雪芹食粥的日子，他就送上去几个烧饼，天长日久，二人成了无话不谈的朋友。
贫困离世
晚年，曹雪芹移居北京西郊。生活更加穷苦，他以坚毅不屈的精神，专心一志地从事《红楼梦》的写作和修订。乾隆二十七年（1762年），幼子夭亡，他陷于过度的忧伤和悲痛，卧床不起。到了这一年的除夕，终于因贫病无医而逝世。
文学家兼画家
曹雪芹又是一位画家，喜绘突兀奇峭的石头。敦敏《题芹圃画石》说：“傲骨如君世已奇，嶙峋更见此支离。醉余奋扫如椽笔。写出胸中块磊时。”可见他画石头时寄托了胸中郁积着的不平之气。曹雪芹的最大的贡献还在于小说的创作。小说规模宏大，结构严谨，情节复杂，描写生动，塑造了众多具有典型性格的艺术形象，均堪称中国古代长篇小说的高峰.在文学发展史上占有十分重要的地位。
不朽《红楼梦》
《红楼梦》是他“披阅十载，增删五次”，“字字看来皆是血，十年辛苦不寻常”的产物。可惜，在他生前，全书没有完稿（近年来也有人认为已经写完，但80回后的内容散佚了）。今传《红楼梦》120回本，其中前80回的绝大部分出于他的手笔，后40回则为他人所续。（《红楼梦》原名《石头记》，后改为《红楼梦》。）
关于《红楼梦》
《红楼梦》的初名叫《石头记》，它以手抄本的形式在社会上流传时，就受到人们的喜爱。由于《红楼梦》没有完成，有很多人顺着曹雪芹的思路续写，其中高鹗续写的后40回比较好。他大体遵循了曹雪芹创作，完成了《红楼梦》悲剧的主题。有些情节处理的很精彩。1792年，一个叫程伟元的出版家把曹雪芹的《红楼梦》80回与高鹗续写的后40回合在一起出版了两次，从此《红楼梦》便在中国流行起来。
《红楼梦》的伟大
《红楼梦》是一部具有高度思想性和高度艺术性的伟大作品，作者具有初步的民主主义思想，他对现实社会、宫廷、官场的黑暗，封建贵族阶级及其家族的腐朽，对封建的科举、婚姻、奴婢、等级制度及社会统治思想等都进行了深刻的批判，并且提出了朦胧的带有初步民主主义性质的理想和主张。
巅峰之作
《红楼梦》是一部大书。它并不只是一部言情小说，它更是一部对君主专制社会末期四大家族的兴衰史的概述，这已经逾越了言情小说的范围。《红楼梦》起于言情而终于言情，但不止于言情，这样才能衬出情的深度与厚度在如此精妙的布局和秩序下，这等空间、这群人物中，看似庞杂的故事在作者的笔下事无巨细，分明清晰地娓娓道来。
《红楼梦》的遗憾
曹雪芹的不朽巨著《石头记》的前八十回，早在他去世前十年左右就已经传抄问世；书的后半部分据专家们研究，认为基本上已经完成，只是由于某种原因未能传抄行世，后来终于迷失，这是不可弥补的损失。
《红楼梦》的基础
曹雪芹的少年时代经历过一段富贵豪华的生活，但时间不长，他的父亲因事受到削职抄家的处分，曹家便急遽走向衰落。等曹雪芹成年后，流落在北京的西郊，过着贫困的生活。贵族家庭生活给曹雪芹留下了许多难以忘怀的印象，这些都为他创作《红楼梦》打下了基础。
荣国府与织造署
荣国府是文学名著《红楼梦》里人们最为熟知的地方，许多文章包括红学泰斗，都认定北京后海的清代恭亲王府及花园就是荣国府和大观园的原型。但是，如果仔细分析建筑布局，以乾隆《南巡盛典》中江宁行宫即原织造署图与小说核对，似织造署更接近小说描写的格局制度。
大观园与圆明园
圆明园是康熙赐予雍正的园林，始建于康熙五十八年。第一次大兴建是雍正三年至乾隆二年，基本上完成了“九州清晏”景区，当年乾隆命绘制了《圆明园全图》，并御题“大观”。第二次是乾隆三年至九年，完成了“四十景”，绘了四十景图，其时正是曹雪芹开始创作《红楼梦》，其后作为内务府营造部门的家属（也可能有小差事），经常可以出入圆明园，对园中建筑熟悉。从“九州清晏”与大观园总平面比较来看，二者基本相似。
名号之谜
关于曹雪芹，目前还存在着不少争论的问题，不只他的生卒年一直存在争议，甚至连他的字、号也不能十分确定，按照曹雪芹的好友张宜泉的说法，应该是“姓曹名沾，字梦阮，号芹溪居士”，但有的研究者认为他的“字”是“芹圃”，“号”是“雪芹”。他的生卒年问题，已经争论了几十年。
祖籍之谜
曹雪芹的父亲——曹頫是贾母的原型——李氏的过继子（李氏的丈夫曹寅的侄子）。曹雪芹的上世的籍贯，现在也有两种看法，一种认为他的祖籍是河北丰润，于明永乐（明成祖年号，1403—1424）年间还至辽东铁岭，后来跟随清兵入关，另一种认为他的祖籍是辽阳，他的上祖曹振彦原是明代驻守辽东的下级军官，大约于天命六年后金攻下了辽阳时归附，以后随清军入关。
医术高明
据说雪芹因医术高明，为不少的人治愈了病，一些有钱人的病被雪芹医好了后，常常要买些东西送于雪芹，以报雪芹医病之恩。雪芹往往告诉这些人，你不要给我买东西，你的钱先留着，一旦有病人看病，抓不起药，我让他找你，你把他的药钱给付了，这不是可以帮助更多的人解除病痛吗？就这样雪芹为许多贫苦的百姓，治愈了多种顽症，人们交口称赞雪芹的医术高明医德高尚。
与广泉寺
香山广泉寺是唯一确切记载曹雪芹与好友张宜泉到过的地方，并且两人留有诗歌唱和，遗憾的是，雪芹先生的诗没有流传下来，只有宜泉先生按照雪芹诗歌的原韵和诗被记录下来，为飨读者，引缀如下：“君诗曾未等闲吟，破刹今游寄兴深。碑暗定知含今雨，墙贵可见补云阴。蝉鸣荒径遥相唤，蛩唱空厨近自寻。寂寞西郊人到罕，有谁曳杖过烟林。”（《和曹雪芹〈西郊信步憩废寺〉原韵》）
§§§第七节讽刺文学巨擘
吴敬梓（1701-1754），字敏轩，号粒民，清代安徽全椒人。幼即颖异，善记诵。稍长，补官学弟子员。尤精《文选》，赋援笔立成。不善治生，性豪迈，不数年，旧产挥霍俱尽，时或至于绝粮。雍正十三年，巡抚赵国辚举以应“博学鸿词”，不赴。移家金陵，为文坛盟主。又集同志建先贤祠于雨花山麓，祀泰伯以下二百三十人。资不足，售所居屋以成之，家因益贫。晚年，自号文木老人，客扬州，尤落拓纵酒。后卒于客中。
科举世家、天资颖异
吴敬梓是我国伟大的讽刺文学家，他所处的年代恰逢清康、雍、乾“盛世”，成长于“一门三鼎甲，四代六尚书”的官宦门第，科举世家。他天资颖异，文章过目辄能背诵，除精读百家经史典籍外，还广泛涉猎稗官野史、诗词曲赋，因之学识渊博，见解过人，诗文援笔立就。
乡里传为子弟戒
吴敬梓性格豪爽，不匀治生。丧父以后，宗族之间围绕遗产问题解夺不休。吴敬梓愤激之余，不顾礼法，典卖田宅，遇贫即施，寄情风月，挥金如土，不十年，万金遗产挥霍殆尽，一时之间“乡里传为子弟戒”。
寓居秦淮
吴敬梓在服丧期满以后，也曾几次参加乡试，但都榜上无名。父母的见背，家道的中落，妻奴的亡散，科场的失望，世俗的白眼，对吴区梓的刺激很大，于是动了离乡的念头。雍正十一年（1733年）二月的一天，33岁的吴敬梓怀着“逝将去汝”的满腔激愤，决然离开故乡全椒，移家南京，寓居于秦淮水亭，开始了生活旅途中新的一页。
新生南京
南京，这个六朝故都，当时为两江总督驻地，交通便利，商贾云信，四方才士争来荟萃。吴敬梓一到南京，即结识了一些品学优擅的知识分子，其中有经济学家、考古学家、诗人、画家、数学家、天文学者等；同时，还以平易近人的态度接触了生活在社会底层的伶工、歌妓等市井奇人，唯独对侯门权贵、富商巨贾以及热衷时文八股的士子不屑一顾。
拒绝赴京
乾隆元年（1736年）春，安徽巡抚赵国麟接受了江宁巡导唐时琳，安徽学使郑江的辗转推换，在抚院甄试了吴敬梓，发现他才学优良，于是举荐他赴京应“博学鸿词”科廷试。官吏“朝夕造请”，促其就道，吴敬梓却称病不赴。
日益困顿
不赴鸿博，纵情诗酒，生计因而日益困顿，时或靠亲友周济度日，时或靠典衣卖文维生。虽囊无一线，但安之若素。他的先人门生故吏半天下，然而吴敬梓丛不居恩索报，有时断炊数日，也从不去一叩豪门；严冬无炭取暖，就邀约五六知已，乘月色从秦淮水亭绕城堞步行数十里，歌吟呼啸，到天亮时分，入水西门大笑散去，夜夜如此，谓之“暖足”。
困顿中写就《儒林外史》
越是在困境之中，越能洞察世人的真面目。吴敬梓移家南京后，随着结交面的广泛，进一步拓宽了他的视野，他历经世态炎凉，看透八股，讽刺小说——《儒林外史》，积十余年之功，终于成书。《儒林外史》的写作年代难以确定，但至少下半部是吴敬梓定居南京以后写成的。创作这部小说大约用了近20年时间，直到他49岁时才完成。
《儒林外史》简介
全书共五十六回（按：也有人认为最后一回非吴敬梓所作），约四十万字，描写了近两百个人物。小说假托明代，实际反映的是康乾时期科举制度下读书人的功名和生活。作者对生活在封建末世和科举制度下的封建文人群像的成功塑造，以及对吃人的科举、礼教和腐败事态的生动描绘，使小说成为中国古代讽刺文学的典范，也使作者吴敬梓成为中国文学史上批判现实主义的杰出作家之一。
愤世嫉俗寄托于文学
吴敬梓对当时官场的黑暗、士人追求功名的丑恶及世俗的浅陋深恶痛绝，于是把满肚子的愤世嫉俗寄托于文学创作中，写成了《儒林外史》。《儒林外史》全书56章，由许多个生动的故事联起来，这些故事都是以真人真事为原型塑造的。正因为如此，考据家们曾经把书中的人物一一与历史上的真人真事相比照，推断出书中人物的艺术原型。
本色语言
《儒林外史》中，吴敬梓把民间口语加以提炼，以朴素、幽默、本色的语言，写科举的腐朽黑暗、腐儒及假名士的庸俗可笑、贪官污吏的刻薄可鄙。《儒林外史》奠定了我国讽刺小说的基石，对清晚期小说有很大影响，如《海上花列传》、《官场现形记》等，均模拟《儒林外史》。
世界性的文学名著
《儒林外史》不仅直接影响了近代谴责小说，而且对现代讽刺文学也有深刻的启发。现在，《儒林外史》已被译成英、法、德、俄、日等多种文字，成为一部世界性的文学名著。有的外国学者认为，它可与意大利的薄伽丘、西班牙的塞万提斯、法国的巴尔扎克等人的作品相抗衡。
《儒林外史》的章回
《儒林外史》原本仅55回。根据程晋芳《怀人诗》，可以证明在吴敬梓49岁的时候已经脱稿（《春帆集》收《怀人诗》十几首，中有一首注：“全椒吴敬梓字敏轩。”全诗最后四句说：“外史纪儒林，刻画何工妍！吾为斯人悲，竟以稗说传。”），但是直到作者死后十多年才由金兆燕给他刻了出来。这个刻本，今已失传。现在通行的刻本是56回，其中最末一回乃后人伪作。
评说《儒林外史》
