城池的消逝
益阳城池的弃毁，是人们永远挥之不去的伤痛。
明清时期，益阳虽是县邑，规模不甚大，方圆不足三里，但拥有完备的城池。民国初年，由于社会动荡，时局混乱，益阳城垣疏于管理维护，始遭蚕食侵害。1917年，益阳县政府营产清理处欲将整个城垣作为公产处置拍卖，社会各界反对声铺天盖地，故没有得逞。但此举滋长了毁损城池之风，盗挖城砖，侵占城垣兴起，民国当局却置若罔闻，未加惩治制止。
20世纪20年代，益阳县城城池大体完整，城墙四门尚有门楼和城门。如遇特殊情况，沿城在各堞楼布岗设哨，四门紧闭，出入盘查，起到了防御保安作用。后来，军阀混战，内战迭起，地主武装也大办团练，相继在城外灵官庙、五里堆等处修建新式碉堡，古老城墙的御敌功能逐渐萎缩。其时，旧城因年久失修，倾圮破毁不堪，成了乞丐和流浪者的栖身之所。墙身高不过一丈二，且杂草丛生。靠城居民各占城墙一段，争相设置间墙、木栅，作为晒场和花园之用。城墙上路障层层，平时根本无法通行。每年端午节，各户沿例把栅门打开，好让游人通过。只在这一天，人们才有绕城游赏的机会。
1940年初，为备战长沙会战，国民政府99军某部驻扎益阳三里桥一带，少将副军长傅仲芳（1939年8月晋升军长，1939年11月桂南会战时因缺编一个师作预备队，出任副军长，后因桂南会战失利，1940年2月柳州会议被蒋介石撤职查办，同年冬晋升中将）以在赫山庙修建野战医院需要建材为由，派兵将益阳古城墙拆毁。时任县长王秉丞亦趁火打劫，迅速派人拆墙，将墙砧以每块银洋五分卖与居民，《益阳城建志》记载：“未及半月拆毁大半。”城墙拆毁后，沿河一带住户失去了抵御资江年复一年洪水来袭的屏障，遭到群众极力反对，仅保住河岸的西门至东门一段。王秉丞又以修建环城马路之需，拆毁东、南、西三处城楼，拆除私人矮墙木栅，铺平路面，建成一条约3米宽的环城马路，以此作为市政建设的政绩。
沿河往西，至资江北岸小南门距城池大约20米，原有用巨块麻石砌成的泊岸保护着古老的城墙。石岸临水伫立，高近2丈。边沿垒有1尺见方、长约丈余的长条巨石作为栏杆，工程浩大，极为壮观，为市容增色不少。人们驻足游玩，倚栏垂钓，“西流春望”景色宜人，“庆洲渔唱”歌声悦耳。可好景不长，几乎与拆毁城墙同时，国民党县党部书记熊岳牧借口修建中山纪念堂，伸手攫走沿河价值不菲的全部石柱。余下的也被陆续运走，兴修了著名的大码头。至此，城墙遍体鳞伤，残缺不齐，人们再也无法看到益阳千年古城的风貌了。
日寇侵犯益阳期间，敌机空袭频繁，居民纷纷在墙身开挖防空洞若干。资江水涨，水浸土崩，墙头陷落，环城马路也到处成了陷阱。抗战胜利后，1946年，彭国栋任益阳第五行政区专员。此人善诗好学，创文献馆于裴公亭，修复环城马路，并在南门城楼处建亭题名临江亭，篆刻了他和益邑名流的文词对联于亭内，使残缺的古城，稍复旧观。但新中国成立前夕，风雨仓皇，因无人顾及，残墙再度遭人毁损，偷拆一空。
街道的劫难
益阳县治位于资水出口，上溯千余里，舟楫簰筏畅通，竹木煤茶经此外运，商旅云集，交易繁荣。
益阳街道倚资水而建，上起接城堤，下至东关河街，全长近十四里。旧县城约占全长五分之一。20年代初，街道系麻石路面，间杂青石板，宽仅丈许，檐水相接，商旅往来，拥挤非常。30年代，长常公路通车，日英轮船亦相继驶入益阳港。水陆交通的发展，进一步促进了经济的繁荣。闹市区出现了三层楼的新式建筑。抗日军兴，武汉失守后沦陷区人士及国民政府军政机关学校医院迁来益阳者众，人口激增，郊区扩大。
1943年，县长王秉丞发起修街，掀起民国时期益阳最大一轮旧城改造运动。王秉丞亲自挂帅，成立街道整修委员会，由各公法团派人组成，蔡润卿、向云龙和龙仲衡为委员。决定将旧街加宽两米，所有拆让的铺面，重修时一律按规定式样修建牌楼，费用自负。每一丈街收取大米12石，由相对两户分摊，各出6石，分段招工承包。大码头旧街原是大巷子，河边码头及通道均为一窄巷。在此次修街中，老岸拆除有成利等铺面，新建一条马路直通鹅羊池，这就是著名的三益街。同年底，石码头至临兴巷一段竣工，用麻石重铺路面，两旁设有行人道，宽约10米。沿街商店均粉饰深灰牌楼，整齐划一，市容因之增添新色。遗憾的是修街钱款被蔡润卿等人鲸吞，或存入钱庄折息，或竭力压价而偷工减料，搞成“豆腐渣”工程。除大码头上下一段竣工外，其他大部分房主交了修街费用，并未见动工修建。翌年益阳沦陷，县长王秉丞调任长沙市长，修街之事不了了之。蔡润卿等发了修街财，老百姓吃尽了修街苦。
1943年日寇陷益阳，驻军湘阴东兴垸，控制益阳县城。国民党军闻风遁逃至马埠安化一带，益阳城成为对峙的真空地带。全市居民逃至外地，十五里长街仅后街菜园小户及河边划子船民数家，总共不过两三百人。据益阳著名记者龚宽回忆，其时市内交通要道布有铁丝网、地雷，日军时常开展巡逻搜捕，无人敢入。1944年10月，他曾奉命入城侦察，在城内悄悄周视一遍，满街杂草丛生，家家门窗洞破。城内信性旅社大门敞开，横尸一具，四处均无人迹，俨然是一座荒凉的死城。
20世纪30～40年代，益阳城还经历了三次大火灾。
1932年，南门口莫义和失火，殃及自五马坊至县粮仓的商店居民，房屋财产付之一炬。时五马坊小学内存放的军械弹药着火爆炸，弹片横飞，无法扑救，损失巨大。有的20年后还未能恢复。这是第一次大火。
1943年9月的一天，下午4时许，5架日机沿汽车路至临兴街沿街投下燃烧弹多枚，顿时四处火光烛天，全城一片火海。自汽车路至临兴巷全长近4里，除珍记福、王裕和等数处外，通街化为灰烬，占全市街道的1/4，繁华街道的1/2.这是第二次大火。
1943年冬，日机再次在三堡罗明畅巷至将军庙一带投下大批燃烧弹，烧毁了三堡的大部街道。这是第三次大火。
此外，益阳沿街河堤低矮，资水年年泛滥成灾。每年大水上街少则两三次，多则八九次。1926年发生了特大洪灾，人民生命财产损失巨大。1935年，桃花江山洪暴发，直接导致接城堤溃决，冲毁大量街坊与民户，有的家庭成为绝户，给城西大水坪一带留下巨大创伤。因此，整个民国年间，益阳街市饱经刀兵水火的浩劫，历尽了凄风苦雨的艰难岁月。
