年过60时，宋美龄晚间睡觉又添了新癖好，要人为她按摩。曾服务于宋美龄的一位女士回忆：“那是我这一辈子都不会忘记的夜晚。我记得，在士林官邸大门口迎接我的是官邸的一位医官，被带到二楼宋美龄的卧房后，医官开始交代我：‘夫人刚吃过药，今夜就要多辛苦你了！’过了一会儿，官邸管事的蔡妈…位外表有些福态、个子小、操上海口音、约莫60岁的老太太走了过来，她交代我，‘夫人平时睡觉的时候，是要我们为她抓抓的，你不要忘了，只要她还没睡着，就要为她抓抓！’
“我起先不懂什么‘抓抓’，后来才明白，所谓‘抓抓’，其实就是一般人所说的按摩，‘马杀鸡’！
“宋美龄的床边，一灯如豆。我就坐在床边为侍卫副官和护士特别准备的没有靠背的小板凳上，陪伴宋美龄渡过漫漫长夜。然而，这一夜的经验，却是让我终身难忘。蔡妈交待我宋美龄‘醒着’的时候，就要为宋美龄按摩，可是，说也奇怪，宋美龄似乎始终是‘醒着’的。我从来没有帮人按摩的经验，所以，大概只按了半个多钟点双手就开始发酸，于是，我便本能地停下来休息片刻。但是，宋美龄似乎根本没睡着，她在发现后面替她按摩的手停止了按摩的动作时，便开始翻来覆去、辗转反侧，让我觉得她对我猛然停止按摩的手很不耐烦。她在翻了两个身后，把背部挨近我的方向，我当然知道她的意思，马上开始继续按摩。”
一般初到官邸服务的护士很少有懂得按摩的，然而，为了服侍好“第一夫人”，不管会不会，都得全力去做，那些双手不停地按摩的夜晚，至今仍让从没受过这种训练的随从们胆颤心惊。
如有新来的护士当班，宋美龄便会告诉她：“小姐啊！你替我身上抓抓好不好？我的腿还是有些酸痛，你替我抓一下。”宋美龄发出了命令，有谁敢违抗？
护士小姐先是从她在阳明山车祸中受伤的左腿开始按摩，一般病人受过外伤的肌体很容易血脉不通，按摩的确有助于血液流通。但是，按摩在宋美龄看来，不仅仅是单纯的舒筋活血，适当的按摩对她来说，还是一种享受。往往护士按摩过腿后，她又要求按摩背部。于是，护士就从她背部自上而下地每一寸肌肤开始按摩，直至最后。
宋美龄只要让人替她按摩，就不会轻易让人住手。当时护士值班坐的椅子，都是军中军人读训时用的那种板凳，没有靠背可以休息，一个夜班长达12个小时，护士就是这样僵直地坐在小凳子上为宋美龄按摩。一夜下来，护士腰酸背疼，大汗淋漓已不是什么奇怪的事了。
也许宋美龄能够体会护士的辛苦，但这个时候，她却没有表现出基督教徒的慈悲为怀，护士惟一的选择只能是不停地按摩，否则，不讨宋美龄的欢心，可能就要丢了饭碗。而一些人还把这种工作看作神圣的事业，毕竟，服务领袖，那要多么好的运气！殊不知，高处不胜寒，也只有亲身体会才品出它的真味。
为了宋美龄能舒舒服服地过好休息这一关，官邸上上下下都为这件事动脑筋。有一天，平时就以脑筋动得奇快闻名的孔二小姐孔令伟，送来了一件“宝贝”给宋美龄。一身男装打扮的孔二小姐从包里取出一个暗色的东西，很兴奋地告诉宋美龄：“这是一种新型按摩器，夫人你看，只要把它套在护士小姐的手掌上，再接上电，它就会产生震动，再从护士小姐的手心，把震波传到被按摩的人的身上，比单单手用按摩舒服多了，您要不要试试？”宋美龄是一个很能接受新鲜事物的人，立即要护士伸手出来，把那只酷似手榴弹的按摩器套在手上。
护士按照孔二小姐的命令为宋美龄按摩，宋美龄似乎发现按摩器的感觉很美妙，连连称赞。这样，“手榴弹”成了护士小姐服侍生活里的又一沉重负担。因为，这种按摩器只要接上电，配戴者也好像被通电一样，全身震动，十分难受。而且，使用这种按摩器要用力下压，很耗体力。日子长了，护士们都对“手榴弹”恨之入骨，可是，苦水只能往肚里咽，谁也不敢把愤怒发泄出来。
服侍宋美龄实在不是一件轻松的事。官邸里的郭副官，丈夫原来是官邸轿夫班的轿夫，英年早逝，撇下三个小孩。孤苦伶仃的郭副官一个人无法抚育孩子的生活，承担孩子的教育。宋美龄因为抗战时搞过儿童保育运动，听说郭的丈夫死了，孩子又小，就答应将她的3个小孩送到设在台北的华兴育幼院，享受政府津贴。郭副官受到如此厚待，便拼着老命去报答宋美龄了。而宋美龄自认对郭有恩，并且郭副官也没有什么文化，所以就把当作一般下人对待，喝斥责备是常有的。因为常挨骂，郭副官脸上难见笑容，整天一付悲苦的样子。
郭副官每天的任务是帮宋美龄做一些按摩捶背、洗洗擦擦的差事，同时还要服侍全官邸最难侍候的孔二小姐。孔二小姐喜欢力气大的人，为她按摩，当她自己的副官不在的时候，就叫郭副官去代班，于是，服务两边，累得郭副官精疲力竭，连喘息的时间也没有了。
年老遭弃的日子总会来临，终于有一天，郭副官在官邸做不动了，被介绍到“荣总”做工人。日积月累的疲劳致使她的手连抬都抬不起来，就是因为戴“手榴弹”为宋美龄和孔二两人按摩留下的后遗症。官邸并没有给她多少荣光，相反，一肚子的委屈，一身的伤痛却不知向何人诉说。
后来，宋美龄要去美国定居，曾经问郭副官要不要随行，郭考虑自己尚未成年的孩子，拒绝了宋美龄的邀请。郭的拒绝令宋美龄和孔二大为光火，齐声指责她“忘恩负义”。在她们眼中，郭竟敢拒绝为她们服务，简直大逆不道，因为她们只记得自己给别人的恩惠，却不会对别人的付出想到多少。由于郭的抗旨，她的孩子被迫离开了宋美龄创办的华兴中学，郭从此也从她所忠心服务的官邸消失于茫茫人海之中。
业余级画家
台湾时期的宋美龄，由于环境所限及年岁渐增，逐步改变了年轻时代歌台舞榭、狂欢享乐的生活方式，转而对艺术发生了浓厚的兴趣，请国画大师教自己画画，以此来修心养性，因此画画也成为了她夜生活的一项重要内容。
宋美龄学画时已到了花甲之年，然而志气不输少年。手下特为她请到当时国画大师黄君璧、郑曼青，传艺授业。宋美龄学画基础很浅，但她是一个十分好强的人，刚刚开始学画的几个月，宋美龄几乎茶不思，饭不想，每天从下午开始就钻进自己的书房，潜心作画，画室内到处是她废弃的画作。
有一天，当宋美龄正专心致志学画的时候，蒋介石跑到她的书房，在她背后观看，初学者的拙笔让蒋介石发笑了，宋美龄听见蒋介石的笑声，马上回过头来，娇嗔道：“笑什么？没见过画画吗！”蒋介石看出夫人不高兴，自觉无趣，便不作声，讪讪而去，回到了自己的书房。
宋美龄为了学画付出的心血可不少，对黄君璧等人，极尽恭敬，只要是学画的日子，一定要官邸内务科派车去接老师。
关于宋美龄的国画老师，还有一个传闻，据说，最早宋美龄属意的是满清遗族、国画大师溥心畲王爷，可是，当溥心畲听到宋美龄可能要找他当国画老师时，就以半开玩笑的口吻说：“我们大清帝国就是被你们中华民国推翻的，我岂能教她宋美龄作画？”
20世纪50年代初期，由大陆原来的故宫博物院搬来的古董书画全都存在台中雾峰。宋美龄知道雾峰有不少古画，就常到台中寻宝。保管人员知道宋的兴趣，便违例把库中的古画一批批搬出来，供其欣阅，宋美龄还可以不戴手套和口罩，直接用手接触古字画。
20世纪60年代，宋美龄的画已日臻成熟，连蒋介石对其画作也刮目相看，再也不敢在背后发笑了，蒋介石的办公室到处挂着宋美龄的“大作”。宋美龄也颇喜欢炫耀，当有重要庆典的时候，她便交待人把她的画作挂在蒋介石会见宾客的地方，让内外宾客都知道蒋介石有会画国画的夫人。
宋美龄的确有些绘画天赋，晚年习画，数载时光下来竟有几分大家气势了。1966年，国画大师张大千在给她的两幅山水画作品题字时，写下这样的评词：“峰峦浑厚，草木华滋；大而能秀，细而不纤，写生妙手也。”
宋美龄的国画创作，大致可分成兰、竹、山水、花卉四门，蒋介石专门为夫人的画册作跋，后来还曾精选部分画作结集出版。2001年，年近103岁的宋美龄在纽约举办了个人画展，她的那些国画精品后来又在美国西海岸的旧金山再次展出。
宋美龄从事绘画的确有自己的心得和理论。1970年6月，她在台北主持中国古画讨论会开幕式时，谈了自己对中国画诗画一体风格的理解。她认为：
在全世界的艺术中，中国画是独一无二的，因为画与诗融为一体，两者使中国文化更为丰富。对中国画有素养的人们，都能涵泳于画中所传达的一种幽美沉静的音韵，与蕴藏着的无比的智慧。中国画的特色，由于深涵诗意与灵感，更含有高度的文学性，并具有深刻的和谐性且又能使人们感受宁静的吸引力，此即中国画之能超国界的特质。
