宋美龄在那次赴美求援失败时，也匆匆忙忙地在美国处理自己的私人财产，让她的外甥孔令侃帮助管理，这笔财产有多少？现在仍是个谜。可以肯定的是：数额巨大。
财神到，夫人笑
大概是受到父亲宋耀如精明的商人头脑和积聚财富手法的影响，宋美龄的一生从未停止过对金钱的爱好与追求。据宋美龄的一个侍从回忆：宋美龄每隔一段时间总有那么几天心情会特别好，她当时已经七十多岁了，侍从们对这种年轻人般的情绪起伏惊讶不已。她们发现，宋美龄特别开心，见到蒋介石的时候，常常是嘘寒问暖，眉开眼笑，一双美丽的丹凤眼简直弯成了两条细线，话也讲得多了，语气也特别亲热。
对于夫人这种周期性的态度变化，下人们自然很惊讶，于是也就分外留心，想找出个所以然来。经过一段时间的集体观察和探讨，大家不约而同地注意到：原来那几天是总管蒋介石荷包的姓周的总计长来的前后。他来的时候，总是拎着一只大包，一副神秘兮兮的样子，生怕被谁看见似的，来也匆匆，去也匆匆。士林官邸上下，早就传说，蒋介石每隔一阵子就会“送钱”给宋美龄，但蒋介石不可能自己拎着钱，大包小箱地送到夫人面前，于是自然由“总统府”负责会计工作的官员来张罗此事。
大家得出这个猜想以后，就刻意观察周总计长来的前后几天，果然宋美龄的情绪起伏，和平常不太一样，和蒋介石一起吃饭或是做什么事情的时候，总是比较亲热不说，还经常是小鸟依人般地陪蒋介石散步，忽然间年轻了好多岁似的。隔不多久，周某某就会出现在官邸，按着老规矩，手上提了一只手提箱，脸色木然地走进官邸，然后，宋美龄就会告诉那些随从说：“请你们暂时离开一下，我有话要和周总计长商量。”随从们当然听命退下。不多久周总计长出来了，就会看到宋美龄高兴地走出房间，周总计长再向她鞠躬之后便退出官邸，搭车离去。
那几天里，宋美龄的心情就格外显得轻松，对蒋介石也相当亲热，会打破惯例，向他问东问西，关怀备至。大家就更确信，原来周总计长是送钱来了。“财神”到，夫人笑。看来千金一笑的典故在蒋介石、宋美龄夫妇间又有了新的诠释。
蒋介石在世的时候，每二三个月就会给宋美龄这样一笔津贴，蒋经国上台后也是如此。李登辉在党内权力斗争最表面化的时候，去士林官邸，要想取得宋美龄为代表的“官邸派”人士的支持，对宋美龄表明其尊重的态度时，宋美龄知道李登辉有求于她，在和李登辉见面时，就打蛇随棍上地向李登辉提出要求：“你是知道的，经国在的时候，‘总统府’每月都会按时给我一笔经费，现在经国去世了，不知道你是否还会给我这笔经费？”毕竟，依照法律，宋美龄应该享有去职“总统”遗孀的待遇，诸如每月薪俸的支领问题，但这必须经过李登辉的批准。对宋美龄的要求，李登辉一般都能满足她的愿望。
宋美龄早就拥有令人咋舌的偌大家财，但直到耄耋之年，还对此类“津贴”念念不忘，她攒的钱，自己这辈子肯定花不完了，有人说，有钱人里也是分级别的，他们的赚钱目的不同：有数十到上百万元资产的，还要为了生活得更加舒适而努力；有成千上万直至数亿元资产的，挣钱就成为一种惯性，一种乐趣；当钱多到一定程度以后，就要用它来实现精神上和名誉上的满足了。宋美龄攒钱的目的大概属于前两者，因为第三者，她的第一夫人身份及由此发挥的影响早已使她在精神上得到了满足。
不仅会攒钱，还会赚钱
但宋美龄却从没舍得从她的家私中捐出一部分来从事福利事业。大概因为她的权力已经够大，名声也已经够响，无须再借助金钱的效力了。就是当时在台北传为美谈，由宋美龄登高一呼兴办的岛内外知名的华兴育幼院、振兴复健医院等慈善机构，事实上也不过是当年到官邸摆龙门阵的官太太，大家一起玩桥牌把“财资”拿来筹措这些单位的开办基金。
早先，蒋介石要宋美龄搞“妇联会”的活动以配合他的反共政策，并且随时作为“反共复国”的后备军，刚开始的时候，可以说搞得有声有色，可是，中国人多半改不了五分钟热度的习惯，“妇联会”到处“劳军”、演讲、缝征衣，这些活动做久了，宋美龄难免觉得单调无趣。台湾也就这么大一点地盘，可以玩的地方实在太有限了。
宋美龄都觉得无趣，其他附和的人大概也不见得能持久。所以，自“妇联会”1950年4月17日成立起，最早的两三年，因为“反攻大陆”的口号叫得震天响，大家还对类似的活动，不敢放松。一旦夫人都不想做了，大家更是有理由改变玩的花样。
后来，也不知道是谁说了一句玩笑话，说大家何不一起来玩桥牌，玩牌总会有输赢，输的一方就拿出钱来，把这些钱拿来做日后兴建若干慈善机构的经费。参加“妇联会”领导层工作的人本来就是一些国民党高级官员的太太，谁也不愁拿不出这点打牌钱来，而且这样“寓工作于娱乐”，让打牌还显得有点社会意义，听起来还是一件很风雅的事，又何乐而不为呢？
这个建议于是就真的付诸行动了，日后“华兴”和“振兴”的开办基金中，就有少部分钱来自当初官夫人玩桥牌捐献款项，而大部分还是由慈善捐献来的。
宋美龄对自己的家产一向是很“珍惜”的，国民党溃离大陆的前一年，国统区货币严重贬值，通货膨胀使国民经济面临崩溃，宋美龄面临着“蒋家王朝”崩溃，自己的“第一夫人”贵冠也随之有丢失的危险，但她并没有舍得动用她存在外国的庞大家财，来稳定国内的经济。“国事”和“家事”分得清清楚楚，而她自己又没有亲生儿女可以继承财产，人们不禁疑惑：她积存这样巨大的财产要干什么，又准备留给谁？
这个问题随着宋美龄20世纪90年代的赴美隐居，答案渐渐明朗起来。圈内人根据种种迹象猜测，她不可能把钱交给蒋家的后人，大概会给孔家的后代，就是她的外甥孔令杰和外甥女孔令伟。
宋美龄与孔令杰关系密切。1975年4月5日，蒋介石在一场雷阵雨中溘然长逝。宋美龄在新寡半年之后，以养病为由，到美国调养。之后，又几度到美国作短期或长期停留。她住在纽约蝗虫谷拉丁镇的一座别墅里，房子原是孔祥熙的，现归其子所有，宋美龄是客居于此。寓所门口有美国政府给她派的便衣警卫。1984年的3、4月间．美国休士顿一家华文报纸《美南日报》，刊出一则花边新闻：大致上说：宋美龄有意迁往休士顿孔令杰的寓所居住。原因是：纽约地处美国东北，冬季时间偏长而又严寒，夏天虽短却又酷热。蒋夫人几十年来多居台湾，气候温和，四季如春，对纽约天气颇感不适，而有意迁居于与台湾气温相近的休士顿云云。这个消息在华人社会中传了一阵，其后因宋美龄改变主意没有下文而沉寂。
但紧接着，一个更轰动的消息，震惊了华人世界。孔令杰因为在休士顿建筑一座象“七太空城”、“零零七海底城”的地下城堡，再次成为新闻人物。据说，这座神秘的地下防空洞，是准备为宋美龄躲避核战争用的。据该工程的主管人陶布森在与孔令杰闹翻以后透露：
孔令杰在休士顿郊区所设计修建的防空地下堡垒，甚至比德国过去的大独裁者希特勒于第二次世界大战时，在柏林的私人地下室，还要巨大，且其特殊的设备，也远比希特勒多得多。因为，这座防空用的地下堡垒，是来自加州的MX飞弹发射室的工程师所设计，上下两层的总面积，共计3．8万平方尺，所有钢筋水泥造的墙壁，约有两尺多的厚度，地下防空厅备有三套发电与紧急供电设备。此外，尚有三套消防灭火与各种防毒系统的设备，有500到700个简单的床位，十几个豪华的双人卧室，男女便所，盥洗间，一个急诊所，一间文娱康乐室，以及四间分别用钢栏杆隔开，但却是四四方方的所谓“拘留室”。
这座地下防空洞，建在一个人工湖的下面，目的是如果遭遇敌人核弹袭击时，湖水能阻滞中子的穿透力，还有两座高塔式的炮楼，大门上嵌装钢甲，可以瞄准，炮轰来犯的坦克。孔令杰自己说，他之所以要修建这样庞大的防空处所，是要在发生核战争时，收容在美国的所有亲友。他还要建筑一个属于自己的市镇，自己的消防队和警卫队，以便充分保护这些亲友们的安全。
孔家和宋家用金钱创造了这样一个近似“天方夜谭”的奇迹，虽令人惊叹，但也令人悲凉。凭借政治权势获得了如此难以计数的家产，究竟该用于何处，难道就只是处心积虑地设计如何保全自己的家族吗？这样的境界，只像是个目光短浅的暴发户，哪里还有什么“忧国忧民”的政治家风范？在中国政坛活跃了几十年的宋氏家族，离开产生它的民族和国家，只能显得如此单薄无根！家族的命运与国家和民族牢牢联系在一起，同生共荣，恐怕只有这样才能显示出它存在的意义吧。
宋美龄在1972年《中美联合公报》发表以后，对美国最终承认了中华人民共和国心怀怨恨，又觉得在维护台湾与美国的关系方面她已无事可作，便开始把精力转移到经营实业方面。在美国投巨资于石油、天燃气产业，所获利息有多大，现在尚无人知晓。
1984年中，美国合众国际社一则电讯报导说：“蒋夫人宋美龄女士投资五百万美元，与德克萨斯州菲利浦石油公司答订契约，在新墨西哥州附近合作采勘一座石油天燃气。”消息传出后，曾使各方震动。事后证明，这是孔令杰以姨妈的名义，“以广招徕”的大生意而为。虽然宋美龄本人没有参与这笔生意，但孔令杰想到打她的招牌，无疑是因为宋美龄在石油，天然气领域还是有一定名头的。何况，孔、宋本就是一家。
由此看来，专心致力于商场，也是宋美龄被迫退出政治领域的无奈选择。先前从政的经历，使她的经营活动方面无形中有一种优越条件，比别人更易成功。看来，她一直追逐的“权”不但给她带来了“名”，也给她带来了“利”，得到“权”的辅助，“钱”无疑会来得更迅速。事实上，整个宋氏家族之崛起并影响近一个世纪也是源于蒋宋联姻的结果。“钱”与“权”的结合更加明显：若是没有蒋家王朝的政治支持，宋家孔家怎么可能“积聚了堪称这个时代最大的财富？”即使在蒋介石去世后的时代，宋美龄实际上还在利用着以往的权力给她带来的巨大利润，在她那里，“权”成了用之不竭的无形资产。
以往人们评论“蒋宋联姻”，往往认为是政治联姻，实际上，它也是为了经济目的的联姻，蒋介石固然是利用了宋家的财力，宋家又何尝没有利用蒋介石的权势来加速、加大聚敛的速度与程度呢？实在是一笔双方互利的好买卖。
在“蒋家王朝”结束了的年代，宋美龄已失去政治影响力，只能用商场经营来维持昔日的奢华生活，比起当年“名利双收”的风光，自然是要黯淡得多了。
都装了什么
1990年9月21日，一架“华航”专机在台北松山机场升火待发，这架飞机是送宋美龄赴美的“总统”座机。当时台北的《时代周刊》关于此一消息的专题报导是这样写的：带着90余箱托运行李，宋美龄女士挥别台北，直飞美国纽约。
