1999年1月，王峻涛来到了当时中国互联网的热土北京，并迅速地在这个藏龙卧虎之地找到了自己的位置，折腾得风生水起。而马云，在北京待了两年之后，终于心灰意冷，决定离开北京，悄然回到自己的故乡杭州。
1998年是中国互联网的第一个高峰，而北京就是这座高峰上飘扬的旗帜。可是马云依然决定离开，其中一个原因是，他的这个团队是他从杭州带去北京的，大多数的成员都是杭州人，和外经贸部合作的项目失败之后，他们也都愿意回到自己的家乡。另一个原因是，马云说：“互联网是一片昏暗的江湖，谁也不知道未来是什么。这时候你可以去找一份收入不错的工作，但很有可能你几年后还得换地方。”
在那个时候，马云的团队基本上每个人的月收入都能过万，如果不跟马云离开北京，那么当时风头最劲的门户网站新浪，还有刚刚进入中国正准备大展宏图的雅虎都愿意接纳这批人，而且工资会比马云开出的更高。可是他们全都拒绝了，他们愿意和马云一起回杭州，进行第三次创业。而在此之前，马云就已经很明白地告诉他们，每个人只有500块钱的工资。更值得注意的是，这些人里面，还有些根本不是马云从杭州带出来的，比如师昱峰，他说他就是泡BBS，认识了这群人，在一起玩得不错，在价值观上很认同，合得来。于是在整个团队南下的时候，他毅然选择了入伙。
1999年1月，这个团队一起登了一次长城，他们在北京工作了18个月，还是第一次去长城，选择了一个最寒冷的季节。之后在外经贸部边上的一家小饭馆吃了一顿饭，不是为了散伙，只是为了对之前的人生阶段做一次告别，有人哭得一塌糊涂，说不清楚是为什么哭。
1月15号，他们坐火车离开了北京。在杭州湖畔花园马云自己的一套三居室的房子里，18个人的团队坐在地上，开了一个会，第三次创业开始了。
这个新公司的创业资本金是50万元，据说是所有的员工把自己的积蓄凑起来的总和。实际情况并没有这么悲壮，那个时候，马云一个人也能拿得出这笔钱，他提出所有创业的18个人一起凑钱，是为了让所有的人在一开始都成为公司的股东，有认同感、有归属感，在将来，也能一起分享公司成功的果实。18个人拿出自己愿意出的那一份钱，换来了一张薄薄的纸，那张纸上写明自己拥有这家公司多少的股份。“把这张纸小心收好，在将来它会很值钱，非常值钱。”马云对他们说。
有人信，有人狐疑，不过既然马云这么说，每个人就都把纸叠起来，郑重收好。在那一刻，他们根本不知道那张纸在将来会有多么值钱。
在未来还没有到来之前，这群人在湖畔花园那套三居室的房间里工作，租住在附近的农民房里，实际上很多时候根本就是在办公室里打地铺凑合过一夜，拿到手的工资，真的只有500块。而就在北京的那些互联网企业在拿着风险投资给员工发高额薪水，满大街打广告造势，梦想着眼球能够带来经济效益的时候，这个网站在1999年大部分的时间里都处于一种对外封闭的状态。没有广告，没有宣传，员工们窝在三居室里工作，每天最主要的工作就是：一些人到其他网站上去“偷”offer（报价），一些人将这些信息进行审核处理，也就是他们说的“批”offer，然后再发布到网上去。后来，创始人之一的彭蕾还专门写文章回忆过那段日子，她还记得有一位新来的同事不熟悉业务，要求过于苛刻，把他们辛苦“偷”来的一百多个offer都给删掉了，发现之后心痛得不行，急得都快哭起来了。
阿里巴巴就这样在穷困中坚守着。这段时间唯一的收获大概是蔡崇信，他们的CFO（首席财政官）。和这群学历普通的创始人不同的是，蔡崇信是耶鲁法学院的高材生，在纽约当过律师，与阿里巴巴产生关系是因为当时他在一家叫INVESTAB的投资公司担任亚太区一个投资经理的职务。他注意到了阿里巴巴，并亲自前来杭州一探究竟，准备投资。
结果就是他见到了这个团队，见到了马云，听明白了这群人在做的事，于是他决定放弃他香港的工作，投奔阿里巴巴。他在阿里巴巴的工号是21号，他的职务是CFO，专门负责和投资人对话，他的工作主要地点还是在香港，很少能在杭州见到他。蔡崇信的样子清瘦温文，气质非常儒雅，在阿里巴巴工作十几年之后，在外表上看起来他仍然很像一个“外企”的人。
但这个人，带给了阿里巴巴很重要的东西，那就是钱，在合适的时间得到来自合适的人的钱。在1999年结束之前，阿里巴巴得到了第一笔天使基金的投资，总共500万美元，投资者是以高盛为主的一批投资银行。
阿里巴巴最穷困的日子过去了。
1999年6月，一个叫邵亦波的人从哈佛大学毕业。这是他第二次从哈佛大学毕业了，第一次是1995年，他拿到了物理及电子工程双学士，随即进入波士顿咨询公司总部工作，后来又去了麦肯锡咨询公司。在这两家全球最卓著的策略咨询公司工作3年之后，他于1997年又一次回到哈佛大学，攻读MBA（工商管理硕士）课程。这是一份极其华丽的履历，事实上，这个叫邵亦波的人，从他降生那一刻，就开始了华丽的人生历程。他11岁在有150人参赛的首届全国“华罗庚金杯”少年数学竞赛中获金牌奖（全国第三名）；在初高中全国数学竞赛中连获特等奖与一等奖，成为中国中学数学竞赛中的明星选手。从小就有神童之称的他高一时谢绝上海交通大学直升的机会，高二跳级直接进入全世界最著名的美国哈佛大学，是中国以全额奖学金赴哈佛读本科的第一人，甚至在哈佛，他的表现都堪称华丽，他成为应届毕业生中的最高荣誉生。
最要命的是，他还相当英俊。
26岁的天之骄子邵亦波在拿到哈佛大学的MBA学位之后，几乎没有一刻耽搁，就回到了他的老家上海。他带着40万美元的投资、9万美元的负债、他的哈佛同窗后来的创业伙伴谭海音一起回到中国，这块土地吸引他的全部原因就在于互联网所带来的机会。他打算做一个“像eBay一样的网站”。
雷军，1969年生人，湖北人，武汉大学计算机系毕业。1987年，雷军考上了武汉大学计算机系。多年之后，他这样描述自己的大学时代：每天早上七点钟去教室占座位，在最好的位置上听课；周六自习到九十点钟，然后去看电影；用两年的时间修完了大学四年的课程。大学里的老师想让雷军帮着做课题，就把自己机房的钥匙给了雷军，最多的时候，他同时拥有三个老师机房的钥匙。他有午睡的习惯，但当他看到有同学不睡午觉看书的时候，因为害怕落后，就把午睡的习惯改掉了。
由于家里并不富裕，还有一个姐姐也在上大学，雷军每月150块钱的生活费是家里月收入的一半，他心里很不是滋味。于是大二的时候，他上了武汉的电子一条街，背个大包在街上帮别人装软件、修机器。就是在这条街上，雷军认识了王全国，这被他视为是生命中最重要的事情之一。
1991年参加工作后，雷军在包里放了一个小笔记本，记录自己每半小时都干了什么。哪怕浪费了半小时，他心里都会觉得难过。他是个工作狂，他认为学会的东西首先是自己的，其次才是公司的。
那年的11月，他的人生出现了一次幸运的转折。在一个计算机展览会上，雷军见到了仰慕已久的求伯君。他用“震撼”来形容自己的感受，其中一个原因是求伯君穿了一件黑呢子大衣，在他眼里，那就是成功的象征。求伯君在北大南门的全聚德烤鸭店请雷军吃了一顿烤鸭，劝雷军来金山。《经济观察报》记者李晶在她的一篇名为《雷军归来》的文章中，这样总结过雷军的少年和青年时期。
陈年与雷军同岁，俩人的性格却截然不同，生活经历也天差地别。雷军的求学和工作经历一帆风顺，是一个典型的好孩子，学习好成绩好所以工作也好。陈年却不是，据他自己后来在半自传体式的小说《归去来》中透露，他是一个被母亲抛弃的非婚生子，从小跟奶奶生活在山西农村，中学以后才到大连和父亲生活在一起。在高考前一年，他被一种突如其来的革命浪漫主义激情点燃，自己跑回了山西老家，在当地的一所中学当了一年的代课英语老师。又因为和女学生闹了一点绯闻，连夜又跑回大连，参加高考，并最终考取了当地的一所大学，校名和专业不详。当然，这都不重要了，因为最后陈年也没有能够顺利从大学毕业，他只拿到了一张肄业证书，然后在他自己跑到北京住在一家小旅馆里的时候，不知道丢到哪里去了。
这样典型的不靠谱的男青年的生活方式，没有妨碍陈年成为一个文青，甚至因为长时间“游荡在社会边缘”让他的性格更加愤世嫉俗。他也做过投机倒把的小生意，蒙过人也被人骗过，他怀抱着当记者的梦想，在报纸杂志上写文章并最终能月入过万的时候，却鄙视当时的微软总经理杜家滨问他“当记者能赚钱吗”，认为有这种想法是一件极其庸俗的事。
2000年4月3日，当当网成立后的第一轮融资顺利完成。这次融资是由IDG、卢森堡剑桥集团和最新加入的软银共同完成的，三家风投一共向当当网投资了800万美元，当当网的估值达到2 000万美元。
这让李国庆自己都大吃一惊。他原本想着刚刚上线半年的当当网的估值能有个三四百万美元就差不多了，而俞渝的心理预期比他高得多，是1 400万美元。李国庆还觉得俞渝的这个估值太不靠谱了，“简直就是欺骗。”可是结果出来，比俞渝的估算还多了600万美元，李国庆觉得脑袋一下子就晕了，伴随而来的是一阵阵的心虚，他都不知道该怎么做，才能对得起这2 000万美元的估值。华尔街的高人们对他说，没关系，尽管吹，反正你是赶不上互联网的发展速度的。
这种论调，让人油然想起几十年前“大跃进”年代流行的一句豪气冲天的壮语：“人有多大胆，地有多大产。”在这种攀比心理之下，各行各业争相“放卫星”，出现了一亩地能产上万斤粮食这样的闹剧。2000年的互联网，离这样的疯狂也已经很近了。刚刚成立一两年的公司，几乎一无所有，只有一个看起来很美妙、理论上可以成立的商业模式，就可以成功上市，并且上市之后就会受到资本市场的追捧，股价如同坐上火箭一样飙升。在这种情况下，谁还在乎市场环境有没有成熟？谁还在乎企业的经营状况是否良好？风投都急红了眼，生怕晚一步就挤不进这个市场，赶不上这趟捞钱的东方快车。
风投们急着把钱扔到市场里面去，还急着让创始人们赶紧把钱花出去，把势造起来。李国庆后来回忆说，在拿到800万美元的投资之后，当当网做了一项计划，准备把新投入的资金主要用于改善客户服务、员工培训、配送系统和升级电子商务的IT基础设施。他们准备在北京建造一个10 000平方米的配送中心，增加国内40个城市的上门送货以及开通中国图书采购网，用B2B的方式建构起连接图书出版商和零售网站之间的桥梁。
这些计划很务实，也很立足长远。不过，李国庆还记得2000年春天某个周末的上午，他还在家里睡觉，IDG的副总裁周全就跑到他家楼下，一个电话把他和俞渝叫到楼下，非常急迫地问他，800万美元，怎么才花了这么点儿？
李国庆又讲了一遍他的计划，这些计划都很长远，不是一下子把钱都撒出去的花法，周全就急了，催着他们说：“赶紧花。你们俩一看就是搞传统企业出身的。你看看其他公司做得多厉害，有的都赞助足球队了，有的都买了机场广告牌了。现在打开知名度最重要，你们赶紧把钱花出去，不然，以后想花都没有机会了。”
李国庆问他，钱要是花完了怎么办？
周全大手一挥：再融3 000万。
既然投资方都这么说了，那就干吧。李国庆和俞渝回去之后，就做了一个800万元的广告投放计划，在北京、上海和广州的公交车站做站牌广告。不过效果实在一般，或许这些广告能带来关注度，但是并没有能够带来李国庆所希望的流量和成交量，于是在花了400万元之后，这个计划被李国庆紧急叫停了。
