《自叙帖》中虽然偶尔可以见到被简化的绞转，绝大部分线条却是出自一种简单的笔法，那就是中锋不加提按的运行，这就是通常认为《自叙帖》出自于篆书笔法的由来。
怀素牺牲了笔法运动形式的丰富性，换取了前所未有的速度和线条结构不可端倪的变化。此帖中字体结构完全打破了传统准则，有的字对草书习用的写法又进行了简化，因此几乎不可辨识，但作者毫不介意，关心的似乎不是单字，而仅仅是这组疾速、动荡线条的自由。
这种自由使线条摆脱了习惯的一切束缚，使它成了为了表达作品意境的得心应手的工具。线条结构无穷无尽的变化，成为表现作者审美理想的主要手段，开创了书法艺术中崭新的局面。
速度是作者的另一种主要手段，但是《自叙帖》中速度变化的层次较少，因此线条结构变化比质感的变化更为引人注目。笔法的相对地位下降，章法的相对地位却由此而上升。
此帖的“借笔牵丝”和“大小错综”的两种笔法，可举一些例子如“尤极”、“电流”4字，是两组连绵映带的例子。“尤极”两字，上字“尤”的末笔为右上角的一个“点”，和下字“极”的首笔为左边一横的起点，距离较远，但仍拉出一条相当长的斜线作为“牵丝”。
再看“电流”两字，“电”的末笔为一钩在最右，“流”的首笔为一点在最左，本可拉一“牵丝”。但上字“电”的末笔一钩是向上挑的，其势不便向下，于是索性顺势将笔锋左转一圈，去和下字“流”的首笔接轨。所以草书的精神就在于“以势为主”，而这样的连绵或映带，又基本上是服从语法结构的。
此帖最大特点之一是以圆破方，方圆结合。怀素的狂草，不仅大量使用圆笔圆线，而且运用了圆笔圆线组成的圆形字。汉字是以方块体为基础，如篆书多长方形，隶书多扁方，楷书多正方，行草书则长扁。
但是，随着今草和大草的出现，由于笔画的高度省俭和运笔速度的加快，已打破了方块的外形，趋于圆转，特别通过怀素大胆的夸张，巧妙地创造，其书法的外形已达到以圆破方，化方为圆，给人耳目一新的感觉。
在《自叙帖》中，一些无外框的字，如“评”、“满”、“疑”等字，已经塑造出圆的字形来，这不能不说是怀素的一个创造。
但是，不论独体字还是合体字，亦不论点画的长短、疏密、参差如何变化，总是万变不离方形，故圆中有方，方中有圆，方圆互用。因为方和圆也是相比较而存在的，无方即无所谓圆，故在圆中有方，方中有圆，则更显出动和静也是相对而存在的。
此帖最大特点之二是从破体书发展成为解体书。王献之的破体书就是敢于打破其父王羲之的受章草旧法的束缚，从打破一般的平正方整和布白的方法。
而怀素的狂草也就是敢于打破王献之以前的布白、平正的方法，怀素在字形布局，在字与字，行与行之间，上下参差，左右错落，大小相间，大大地扩大了“回环缭绕相拘连”的运动幅度，已经打破了“破体书”的束缚，从“破体书”而进入“解体书”。
所谓“解体”，就是基本上打破前人结体的体势和一切成法，熔篆、隶、真、行、草为一炉。创造了为自己独有的新的草书体，即所谓狂草。此帖最大特点之三是不拘成法，以险取胜。怀素要打破一般的平正、方整以及纵有行、竖有列等布白方法，在字与字、行与行之间，上下参差，左右错落，大小相间以险取胜，则更为突出。
怀素采取了各种艺术手法使之富于变化，如大破大立。怀素大胆地逾越规矩，但又有一定的出规入矩。破和立也是相对而说的。
唐代著名书法家、书法理论家孙过庭在《书谱》说：
至如初学分布，但求平正，既知平正，务追险绝，既能险绝，复归平正。
第一个平正是合乎规矩的立，险绝就是破，至于第二个复归平正乃是破后的新立，也是法书险绝以后的新平衡。不破不立，立就是稳，破就是险，只有大破大立才能出现无限风光。
怀素还采取了大疏大密的方法。在布白中对疏密变化的安排，正是怀素着力探究的重要课题。如“醉来信手”4字中，“来”字竖笔，极力伸长，几乎占了一行的一半，可谓大疏。而其他3个字仅占半行，可谓大密，即每行字之间是实中有虚，虚中有实。
怀素的篇章布局，既有变化又有统一。此帖字与字、行与行之间的安排，既有变化，又有统一，有全局观点。字的笔画粗细不同，字形长短大小不一，长短参差，大小相间，把它安排在一定的地方，就要字字得所，行行有条。字能上下连属，但不是笔连而是意贯“行气”。要贯“气”就要防止字字粘在一起，要行行有活气。
所谓活气，就是它既能“承上启下”，又能“自出机杼”，既能连属又能飞动。它的行笔要笔断意连，字断势连，行断而气连，显得更有精神。如“醉来信手”一行中的“来”字，其中很长的竖连，可以说是承上启下的，再加中间的几撇，这一字便成这行中“画龙点睛”的字。
怀素在草书结体上，大大改变了字的方圆、大小、正斜等方面，大胆地夸张和变形，尽变化之能事。
比如字的大小变化，有时甚至上下相连的两个字，竟相差三五倍，甚至十倍左右。再如长短之变，有的字形伸长竟达其宽的两三倍。这种变化是于变化中有“统一”与“和谐”，达到“违而不犯、和而不同”，变化多端却又调和统一。
总之，怀素《自叙帖》的字体结构和布局上采用大小相间、疏密互映、斜正参差的手法，常常使每行中的字倾跌出中轴以外，造成跌宕的险势，从破体发展成解体，打破了旧的平衡，从而造成了充满新意的草书形象。
怀素充分利用了点、线型的各种变化，以及用笔的方圆、干湿对比和空白巧妙切割，使书法具有音乐般的节奏感，从而使观者与书家的心声共鸣，同悲、同喜，共同沐浴在书法的韵律之中。怀素的“狂草”正是古典浪漫主义的书法艺术，为千百年来人们所赞赏。
后来何传馨撰写的《唐怀素自叙帖》一文，对《自叙帖》评价：
用细笔劲毫写大字，笔画圆转遒逸，如曲折盘绕的钢索，收笔出锋，锐利如钩斫，所谓‘铁画银钩’也。全卷强调连绵草势，运笔上下翻转，忽左忽右，起伏摆荡，其中有疾有速，有轻有重，像是节奏分明的音乐旋律，极富动感。
此外也有点画分散者，则强调笔断意连，生生不息的笔势，笔锋回护钩挑，一字、一行，以至数行之间，点画互相呼应。通幅于规矩法度中，奇踪变化，神采动荡，实为草书艺术的极致表现。
书法理论家沈乐平在《新编草书入门五十讲》评价：
《自叙帖》前半段叙述怀素本人的学书经历以及受到的评价，舒缓飘逸，从容不迫；写到后半段他人的赞词时则狂态毕具，进入高潮——且看圆势飞动的笔迹，真如疾风骤雨，有若千钧之力，而无丝毫涩滞；线条之凝练精准，体势之宽博开张，决非常人可以企及。
《自叙帖》曾经被许多名士和机构收藏。在南唐内府、宋代诗人书法家苏舜钦、邵叶、吕辩等先后收藏。明代诗人、散文家、书法家徐谦斋、吴宽、文徵明、项元汴以及清代徐玉峰、安岐、清代内府等机构或者收藏家也先后收藏。
曾经在《自叙帖》上题跋的有北宋书法家、画家、书法理论家米元章、薛道祖以及刘巨济等诸多名家。宋代著名的书法家、画家米芾在《宝章待访录》和著名文学家、书法家黄伯思在《东观余论》以及清代书法家安岐在《墨缘汇观》等著作之中对《自叙帖》都有着记录。
《自叙帖》首6行早期被损坏，后来为宋代著名书法家、诗人苏舜钦补充书写。在此帖前有明代书法家李东阳篆书引首“藏真自序”4个字，后面有940年邵周等重装题记。
《自叙帖》上钤有“建业文房之印”、“佩六相印之裔”、“四代相印”、“许国后裔”、“武乡之印”、“赵氏藏书”、“秋壑图书”、“项元汴印”、“安岐之印”、“乾隆”、“宣统鉴赏”等鉴藏印。
《自叙帖》是怀素流传下来篇幅最长的作品，也是他晚年草书的代表作。明代书法家、画家、文学家文徵明题：
藏真书如散僧入圣，狂怪处无一点不合轨范。
整幅《自叙帖》，章法体势之新颖，可谓前无古人。在此帖的前面三分之二的篇幅里，怀素神闲气定，笔走龙蛇，有行无列，潇洒自如，尽显狂草书法简省、通透、快捷、灵动的气质。
而当怀素写至最后10行已经是无行无列，如乱石铺街，似天女散花！尽显怀素此时此刻随心所欲，信手挥洒的行书素养了。
观赏《自叙帖》不难看出书帖背后“狂来轻世界”的醉僧怀素的形象，他通过这挥洒自如的文字，把人带到了那种如醉如狂的艺术境界，简直达到了出神入化的境界。
