两年的初学结束了。1931年5月24日，德兰姆姆宣发了她的第一次圣愿，然后，她被派往位于加尔各答恩特来社区的圣玛丽中学教书。
按照天主教的教规，要成为终生侍奉基督的修女，必须要宣发誓愿两次。第一次是暂时的，第二次宣发的才是终生誓愿。
从宁静的大吉岭出发，向南旅行400公里之后，德兰姆姆终于站在了加尔各答喧嚣的街头。这是她从15岁起就深深思念的城市，当她在这一天终于抵达之后，站在街头，她究竟看到什么呢？也许只能用两个字来概括：悲惨，而且是很悲惨。
街上到处匍匐着无家可归的人：重病的，残废的，被抛弃的，饥饿的，以及垂死的。虽然几年前，还是在斯科普里的时候，德兰姆姆就已从传教士的信函里大致了解了这里的情形，但身临其境的感受是完全不同的。她被深深地震撼了。
但是，要把这种震撼化为行动，却并不是一件简单的事。年轻的德兰修女还需要花费十几年的光阴来等待和准备。这是一个漫长的过程，却是必需的，不可或缺的。
圣玛丽中学是一所著名的女子学校，由劳莱德修女会创办，全校200多名学生全部来自孟加拉的中上层社会，都是一些健康活泼的富家小姐。
德兰姆姆被安排教授地理和历史，同时她开始学习印度语和孟加拉语。
学生们都喜欢上她的课。她亲切、温和，兼带适度的幽默感和单纯的快乐。而她与生俱来的对他人的关爱和友善，又使她天然地具有一种吸引力。修女们不得不承认，她对每个人都很关心，而对孩子们，她尤其有一套办法。
1937年5月，德兰姆姆返回大吉岭，宣发了她的终身大愿，即宣誓做一辈子修女。
1944年，她升任为校长。
在整整17年的教书生涯中，德兰姆姆充分显露了她在管理方面的才能。从一个普通教师到教务部主任，再到校长，她完整地修完了全部的管理课程，为她日后成功地创建和领导一个庞大的机构做好了准备。
但是修女们都认为，她真正的才华和能力，还是在于她对人的友善和关心。也就是说，她带领一个团队，靠的不是管理，以及由此而产生的制度，而是她的友爱。后来，我们敬爱的德兰姆姆在谈到
一些社会问题时，说过一句著名的话，她说：“现代人迷失在制度里了。”的确如此，我们对制度的依赖，已经远远地超过了对上帝之爱的依赖，以及对人性美善的依赖。
在这所精英学校里，她对每个人都很关心，而每个人也都反馈给她同样的尊重和爱戴。但是，她内心的不安却与日俱增。她想：“我知道我的工作非常重要，可我究竟做了什么来帮助那些受苦的人，以减轻他们的痛苦呢？我来这里本来是要为穷人服务的，但我却一直在为富人服务。我现在所做的一切，难道真的是上帝要我做的吗？”在寂静的深夜里，德兰姆姆一遍遍地问自己。她也跪在祭台前祈祷，她告诉她的主，她不能假装看不到那些倒在街边奄奄一息的人，不能假装看不到那些身上爬满蚂蚁、肢体被老鼠啃坏的人，她不能假装看不到这些。
