秦始皇
“古代的专制君主，以秦始皇为第一。嬴政征服六国之后，销毁全国武器，奴役人民，大筑宫室，焚烧书籍，坑埋儒生，刻石名山，称颂功德，从武力、文化两方面钳制人民，自以为帝位可传万世。但是人民苦于法令苛细，负担繁重，尤其楚人义愤填膺，相与激励，说：‘楚虽三户，亡秦必楚。’为时不过九年，陈胜、吴广以渔阳戍卒九百人一呼而起，以张楚为号召，全国响应，这个专制王朝便覆灭了。”
（“先‘总统’蒋公全集”第二卷，第2066页）
〔秦始皇〕（前259年—前210年）即嬴政。秦庄襄王之子。13岁继位时，由吕不韦执政，前238年亲政后，一举粉碎吕不韦集团。采纳李斯等主张，十年间歼灭六国，公元前221年创立了中国历史上第一个统一的封建中央集权国家，自称始皇帝。一切政务取决于皇帝。取消分封，推行郡县制，实行三公九卿制。统一法律、度量衡、货币和文字，修驰道。思想上，“焚书坑儒”。统一六国后，派兵南定百越，北击匈奴，修筑长城，戍守五岭，设置闽中、南海、桂林、象郡。统治期间，严刑酷法，租役繁重，加上连年用兵，使百姓痛苦不堪。公元前210年，于出巡途中，病死于沙丘平台（今河北广宗）。
〔解读〕
作为一名古代政治家，秦始皇一方面建立了中国第一个统一的中央集权的封建国家，推动了中国经济文化的发展；另一方面又残暴无比，给广大劳动人民带来了深重的灾难。这是秦始皇历史功过截然相反的两个方面。蒋介石对秦始皇的评价，侧重于后者，基本上持否定态度。他认为：“古代的专制君主以秦始皇为第一。嬴政征服六国之后，销毁全国武器，奴役人民，大筑宫室，焚烧书籍，坑埋儒生，刻石名山，称颂功德，从武力、文化两方面籍制人民，自以为帝位可传万世。但是人民苦于法令苛细，负担繁重，尤其楚人义愤填膺，相与激励，说：‘楚虽三户，亡秦必楚。’为时不过九年，陈胜、吴广州渔阳戍卒九百人一呼而起，以张楚为号召，全国响应，这个专制王朝便覆灭了。”
蒋介石不是学者，更不是纯思想家。他不想为了学而求学，为了评价某人才说某人，为其不同时期的政治目的服务，是蒋评价历史人物的出发点。
1949年，蒋介石兵败大陆，偏居台湾后，不甘心其失败，极力在台湾岛营造一种“反共复国”的气氛。在制造反共舆论时，把新生的中华人民共和国比喻成暴秦式的极权统治。他说：“它的惟一的基础，乃是篡窃马列共产主义的名义，与抄袭其史达林主义的思想，承袭我们中国秦始皇暴政。”
新中国成立之后，而对国民党留下的烂摊子，中国共产党领导和发动全国人民，采取一系列强有力的措施，在很短的时期内，使中国的国民经济得到了恢复和发展，医治了战争的创伤，人民生活水平得到稳定和提高。在此基础上，新生的人民政权又制定了第一个五年计划。在共产党领导下，全国人民以高昂的斗志，自觉地投入到这场改变中国落后面貌的社会主义建设运动之中，提前一年完成了“一五”计划，取得举世瞩目的成就。之后，由于急于求成，又开展了“大跃进”和“人民公社化”运动，使经济形势一度严峻。对此，台岛人士认为，中共经济形势虽然严峻，但是经济建设计划之庞大还是惊人的。而蒋介石却认为这是“暴政”下的产物，竟也成为其“反共必胜，复国必成的最大根据”。他说：“大家知道，秦始皇的筑长城，隋炀帝的开运河，也是在暴政下，鞭笞民众建设出来的产物，而长城，运河成功的时候，就正是始皇、炀帝不旋踵而覆灭的时候。”
蒋介石也许永远也想不到，自己如此对待历史的态度和做法，正是其失败所不可或缺的原因之一。
项羽
“……我们为这种卑怯自杀，而不能抱定荣誉战死的军人，只可说是一个最无志气的懦夫，哪能配称勇将！故无论他过去有何勇敢的史绩，我们不仅不屑敬仰他，而且应在弃绝不齿之列。”
（“先‘总统’蒋公全集”第二卷，第2534页）
〔项羽〕（公元前232年—前202年），名籍，字羽，下相（今江苏宿迁西南）人。秦末农民起义领袖之一。公元前209年9月，项羽在吴（今江苏苏州）起兵反秦，后被楚庄王封为上将军，整军北上救赵。当大军渡过漳河后，项羽以“破釜沉舟”的气概，大破秦军。随后开进咸阳，自封为西楚霸王，封刘邦为汉王。由于项羽分封不公，引起诸侯和功臣的不满，战争不断，尤以项羽和刘邦之间的楚汉战争最为著名。在这场四年的战争中，项羽在军事上起初占有优势，但由于他刚愎自用，为人残暴，致使其将士离心，人民怨恨，逐渐在楚汉相争中处于劣势。前202年，刘邦联合各路诸侯对项羽发动最后攻击，把项羽包围在该下（今安徽灵璧县南沱河北岸），项羽率兵向南突围至乌江（今安徽和县东北）时，拔剑自刎。
〔解读〕
“力拔山兮气盖世，时不济兮骓不逝；骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”项羽这首千年盛传不衰的慷慨悲歌，对后世产生了很大的影响，具有不屈气节的项羽，为后世所赞誉和景仰。
然而，曾一统蒋家王朝大业，最终又在“四面楚歌”声中，败逃“江东”台湾，与项羽命运颇具相似之处的蒋介石，对于项羽的评价却是不以为然的，做出了与世人决然相反的评价。1957年3月，蒋介石在《军事哲学对于一般将领的重要性》一文中，这样写道：
项羽到最后失败时的歌词则是：“力拔山兮气盖世，时不济兮骓不逝；骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”后还有许多人评判项羽这首歌词是悲歌慷慨，不失为英雄气概；我以为项羽的歌词充满了“恐惧”、“愤怒”、“疑惑”的气氛，毫无英雄镇定与自信的心理，更没有如克劳塞维茨所说：“在‘绝望中之奋斗’的军人精神，所以到了最后，他只有在乌江自刎了事。我们为这种卑怯自杀，而不能抱定荣誉战死的军人，只可说是一个最无志气的懦夫，哪能配称为勇将！故无论他过去有如何勇敢的史绩，我们不仅不屑敬仰他，而且应在弃绝不齿之列。”
这里，蒋介石无形中将自己与项羽作了类比。他一生反共，认为其最大的敌人就是中国共产党，虽然在共产党面前一败再败，但性格刚毅、固执的蒋介石是不肯承认其失败命运的。相反，他还要把台湾作为“复兴基地”，借助美国力量，以田单“毋忘在莒”的精神，来反攻大陆。两相比较，蒋介石的“英雄”形象呼之欲出，为自己作了冠冕堂皇的注解。
蒋介石如此评价项羽，还与当时台湾的政治形势紧密相关。蒋介石退守台湾后，一次又一次“反攻大陆”美梦破产的现实，使台岛军民对其“反攻大陆”号召的响应愈加显得冷淡，并有一种朝不保夕的恐惧感。为了稳定军心和激励全军将士的斗志，为了使其将士树立自信心，蒋介石采取“借古人救今人”的手法，教育其全军将士不要像项羽那样充满“恐惧”、“愤怒”与“疑惑”的悲观情绪，“只要能在‘安静安虑’四字用上，来修养工夫，先要保持镇定坚决的品质，与抱定光荣战死的决心，这样当然就不会有‘恐惧’的心理，亦不会‘愤怒’，更不会‘怀疑’了”。蒋介石的这一作法，正如毛泽东在1948年10月3日为新华社写的述评《评蒋傅军梦想偷袭石家庄》中的一段话那样：“蒋介石不是项羽，并无‘无面见江东父老’那种羞耻心理。他还想活下去，还想弄一点花样去刺激一下已经离散的军心和人心”。
当然，抛开蒋介石的个人政见，他称项羽为“一个最无志气的懦夫”，是不无道理的。作为一名军人，项羽力战失败自刎而死，其结局可谓悲壮。但作为一名军事指挥官，却表现出一种“骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何”的心态，也确实缺少了一位勇将所应具有的镇定与自信。
萧何
“又如萧何之举韩信，使‘一军皆惊’，而亦率能成其破赵、定齐、覆楚不世之业，及其论功，不日韩信第一，而曰‘萧何功高第一’。”
（蒋介石：《对国军人事与教育会议之指示》1966年3月）
〔萧何〕（？—前193年）汉朝沛县（今属江苏）人。秦末，萧何帮助刘邦起义。楚汉对峙时，留守关中，补反馈饷，军得不匮。为刘邦战胜项羽，建立汉朝起了重大作用。汉朝建立后，汉之典制律令，多所手定。并用计谋杀了拥有重兵有意谋反的韩信。被刘邦拜为相国。公元前193年，萧何去世后，被谥号：“文终侯”。
〔解读〕
“萧何月下追韩信”，在刘邦建立霸业的过程中，萧何举贤纳士之能、招纳人才之功，概莫大焉，也由此成为久传不衰的千古佳话。
蒋介石败退台湾之后，经过十多年的政治经济恢复之后，其“反共复国，光复大陆”之心雄起。在1966年元旦公告中，蒋介石便称国民党已经掌握了“光复大陆”的绝对优势，呼吁全民响应“反共”、“反攻”。为达到其目的，蒋介石必须首先完成军队的建设，而军队作战便需要“韩信”之类的将才。在全国解放战争中蒋介石不但丧失了其苦心经营的全部精锐之师，而且那一帮“黄埔”学生，在身边的没几个人，所以军队将才的缺乏就成了蒋介石“反攻大陆”的重大障碍。于是蒋介石便在“军队建设人事第一”的宗旨下推出了萧何，一方面需要萧何之类的“宰相”，以善荐人才；另一方面，意为让在职位之人举才荐贤，特别是出类拔萃之将才。他说：“萧何之举韩信使‘一军皆惊’，而亦率能成其破赵、定齐、覆楚不世之业，及其论功，不曰韩信第一，而曰‘萧何功高第一’。”可见其急需萧何之类人才的急迫心情。
诸葛亮
“我们参谋长，就要自视如诸葛亮，以‘鞠躬尽瘁，死而后已’的精神，来办理一切参谋业务。
（蒋介石：《部队长官与参谋人员的责任和修养》1938年1月27日）。
〔诸葛亮〕（181—234年）字孔明。今山东临沂人。三国时蜀汉政治家、军事家、文学家。从207年开始，辅佐刘备，建立蜀国政权，形成魏、蜀、吴三国鼎立的局面，他官拜丞相。223年刘备死，刘禅即位，被封为武乡侯，领益州牧，还主持军国大事。在其执政期间，积极实行法制，促进边缘地区之开发。后又挥师北伐进攻曹魏，以图统一全国。243年，在五丈原（今陕西省陕县西南）病逝。
〔解读〕
诸葛亮一生勤恳，忠于职守，忠于国家的良好道德素养，深受蒋介石的赞赏。蒋介石不失时机地利用他的事迹教育其部下忠于自己。他说：“我们参谋长，就要自视如诸葛亮，以‘鞠躬尽瘁，死而后已’的精神，来办理一切参谋业务。”“不成功，即成仁”，是蒋介石常常用于激励其部下的一句话。他曾告诫其部下，“我们必须时时有死的决心”。他是这样看待诸葛亮空城计的，他说诸葛亮在实施空城计的时候，“当然不能十分保证自己不会被掳，但是他有一个死的决心，所以无论司马懿多少兵来，他也声色不动。你看作戏的时候，诸葛亮身边还有一把短剑，这把剑就是准备作两种用途的：一种当然是要用来杀敌人；但是如果杀不到敌人反被敌人俘虏，或已被俘虏的时候，他就要用这把剑来自杀，以保其清白之身，还之于他的父母、上官和国家，不让敌人来污辱。现在我们各位官长身边所带的手枪，就是和古人所佩的短剑的用途一样。”对于诸葛亮以高超的智慧，把握司马懿惧怕自己的心理特征，利用“空城计”吓退敌人的这一典型战例，蒋介石偏把着眼点放在诸葛亮所配短剑上发议论，并主观地认定他所佩戴短剑的“两种用途”，其目的就是宣扬其“不成功，即成仁”的“杀身成仁”的思想，教育其部属死心塌地地为其服务，为其效忠。
关羽
“……还有一个三国时的关云长，就是关公，他曾单刀斩颜良，颜良身边有几千军队，怎样可以给关公一个人进去斩了呢？就因为关公有忠心，有勇气，有胆量的。”
（《蒋介石年谱》，第276页）
〔关羽〕（160—219）字云长，河东解县（今山西运城）人。公元183年，与刘备、张飞“桃园结义”。与诸葛亮、张飞等辅佐刘备南征北战，促成“三国鼎立”局面的形成。公元219年12月，为孙权所杀。
〔解读〕
关羽自古以来就被奉为“忠义”、“气节”的榜样。历代帝王对关羽敬若神明，并以其“忠义”、“气节”教化臣民，以巩固自己的统治。关羽的“忠义”、“勇气”、“胆量”也同样符合蒋介石的治军思想和个人野心，因而受到蒋的青睐和推崇。
蒋介石发迹是靠黄埔军校起家的，为了把黄埔军变成“蒋家军”，部属的“忠心”、“勇气”和“胆量”都是必需的。蒋介石强调：“我们进了这个学校，不论教职员与学生，皆是同志，就要在学校共生死，同患难，一生一世我们生命全在这样学校里面了。”他要求“各位党员对于党的纪律，须绝对遵守，诚心诚意，信仰主义比遵守校规还要严重才好。”只要“信仰主义到了极度”，就“比方地球的引力”，“能向这个主义凝结”。有了“忠心”，还必须有“勇气”和“胆量”，他认为，“我们军人的职务只有一个死字，军人的目的也只有一个死字”，决不“临阵畏缩回来”，因为“如果人人遵守号令，死在战场，校长还会纪念你们的功劳，安抚你的家族，还有像黄花岗七十二烈士一样立碑祭祀”。
“关公单刀斩颜良”，蒋介石认为“颜良身边有几千军队，怎样可以给关公一个人进去斩了呢？就因为关公是有忠心，有勇气，有胆量的。”如果没有关公对刘备的忠心，没有冒死拼争的勇气和胆量，便不会有“万夫不当之勇”。
蒋介石对关羽的评价不失公允，但他评价关羽的目的和用意值得注意。把关公这一“忠勇”与岳飞“作之亲”的道理结合起来，便是蒋介石理想的军队，也是“蒋家军”赖以建立的基石。
岳飞
“……从前岳飞是最会带兵的，他的军队叫做岳家军，当时金兵就是岳飞的敌军，有句话称赞他的军队说：‘撼山易撼岳家军难’。岳家军不容易动摇，因为他的兵士都是一条心的，前仆后继，至死不退，这样如何撼得动呢？”
（《蒋介石年谱》，第276页）
〔岳飞〕（1103—1141）河南汤阴人。南宋著名抗金将领。在抗金战火中，岳飞成长为一名出色将领。他的部队“冻死不拆屋，饿死不掳掠”，被人们称为“岳家军”。1140年取得郾城大战胜利，1140年被宋高宗和秦桧以“莫须有”的谋反罪名杀害。
〔解读〕
蒋介石素认为古今中外的名将之所以成功，莫不“得力于‘作之亲’的道理”，于是他常以岳飞激励部属，使“牟兵爱戴长上，亦必如子弟爱其父兄”。
蒋介石认为“军队因阶级的关系太深，中上级长同下级长差不多分成两截，所以弄出一种上下隔膜，运用不良的现象。上级官长不知下级长的苦难，下级长不晓得上级发长的意思，彼此声气不通，遇事困难，所以永不能有所进步”，所以他一莅黄埔，就要求学员，“我为自己家中的兄弟手足一样”、“意见融洽，声应气求”，毫无“隔阂的弊疾”。
1924年12月25日，蒋介石在纪念云南起义推翻袁世凯纪念日上，对黄埔军校教导团士兵作了“军队重阶级，齐心力，行逐坐法”的演讲。推出了岳飞这一典范。他说：从前岳飞是最会带兵的，他的军队叫做岳家军，当时金兵就是岳飞的敌军，有句话称赞他的军队说：‘撼山易撼岳家军难’。岳家军不容易动摇，因为他的兵士都是一条心的，前仆后继，至死不退，这样如何撼得动呢？”
