松井石根得到增援之后，还是将主力放在上海西北部的郊区，以进行对中国军队的侧翼包围作战。不过此时日军深入内陆，已经没有威力强大的海军舰炮的火力支持了。日军在9月11日到10月20日的40天之内，在这个地区的作战进展只不过是从潘泾打到洋泾而已。在东西距离5公里的地域内，中国军队的每个据点，大都是拼到弹尽援绝、血肉成河，才不得不撤退。日军费尽吃奶的气力，最后才在10月7日突破蕴藻浜河道的中国军队防线，攻到上海北郊的交通枢纽大场。
为了守住大场，夺回蕴藻浜防线，蒋介石也把手边可以调动的兵力，全都耗之殆尽。在战事最为激烈时，一个师的部队调到火线，只能维持半天就报销了。这迫使蒋介石最后把中央军校教导总队，以及宋子文所掌握的税警团都调出应战，以防止蕴藻浜战线的崩溃。税警团下辖两个支队共有6个团，其中留学美国军校的第4团团长孙立人，在防线争夺战中奋不顾身地反复冲杀，几度夺回阵地，自己也身负重伤，税警团立时声名大噪，孙立人也成为中国军队的新星。
中国空军一再地以寡击众，两个月内即损失严重，日军从此掌握了长江下游地区的绝对空中优势。中国军队前往前线，在还没有到达前线时就因遭到日机攻击而严重受损，后勤支持与伤患后送更是非常困难，经常处在时断时续的状态。
在战役进行到生死存亡的关键时刻，第一夫人宋美龄冒险亲自前往上海慰问负伤官兵，结果在路上遭到日机扫射，车毁人伤，被迫出国治疗；蒋介石以最高统帅之尊，四度冒险前往上海前线指挥，其中一次在苏州附近遭到日机追击，险遭不测。这种上自最高统帅夫妇，下到非正规军的武装力量，全都义无反顾地投入战场决战，表现出中国是要把半个世纪来遭到日本欺凌的屈辱与愤怒全都化为与日军决一死战的行动。
10月15日，李宗仁的桂军王牌部队——第21集团军增援到前线。蒋介石认为，中日两军在上海的战斗已经到了最后关头。当时，又正值国际联盟在日内瓦开会讨论中日战争问题，蒋介石想打个大胜仗来显示一下中国军队的力量，便接受副总参谋长白崇禧的建议，命令桂军6个师分三路反击，以争回蕴藻浜防线。
中国军队发动猛烈攻势，但却是仓促应战，又缺乏与日军作战的经验。日军将桂军大批士兵放进阵地前沿，再用火力封锁他们的后路，然后像围猎一样前打后堵，桂军士兵纷纷中弹倒地，场面惨不忍睹；日军又在陆海空炮火支援下大举反扑，3万桂军大部牺牲。蒋介石组织的新一轮攻势受挫。
日军立即抓住有利时机发动反击。中国军队第18师师长朱耀华因为大场的战线被突破、全师阵地溃散而拔枪自杀。中国军队的阵地陷入支离破碎的状态。日军终于在10月25日攻陷战略重镇大场直逼苏州河。这时，中国军队在上海作战的防线，有被日军切断的危险。因此，蒋介石下令中国部队全都撤过苏州河重新布防。就在奉命撤退之时，中国军队还一直坚守闸北、江湾到庙行的市区阵地，因而日军把坚守闸北阵地、不曾后退半步的88师，称做“可恨之师”。
为了争取国际舆论，蒋介石亲自下令，88师留下一个营的兵力据守四行仓库，与日军周旋到底。后来便发生了被人传颂一时的“八百壮士”死守四行仓库的悲壮事迹。最后，在租界各国的请求之下，这支孤军才退到租界之内。虽然这种作战无补于全局，但是却有极强的宣传效果，让中国人民兴奋，令日军脸上无光。
此时，日本大本营对于日军在上海一直无法取得决定性的胜利，而陷入困惑与激怒的状态。日本人民也开始从狂热中体会到挫败与死亡的忧虑。日本大本营再度权衡整个中日战事的发展，除了考虑再度增兵之外，别无其他的选择。日本大本营在10月26日，以临参命120号作出最新的兵力调整，下令由华北方面军抽调中岛今朝吾的第16师团加入上海派遣军战斗序列，给松井石根增加决战的预备队兵力；以第6师团、第18师团、第114师团，以及国崎支队等特种作战部队组成第10军，由柳川平助中将率领前往上海参战。日本上海派遣军与第10军总计为9个师团加两个旅团，人数达到27万人。
日军决定柳川平助率第10军，从杭州湾北岸登陆；中岛今朝吾率第16师团从水路进入长江，在江苏省常熟县的白茆口登陆；命令这两支部队登陆后，迅速向太湖的南岸、北岸接近，切断在上海作战的中国70万大军的后路，以策应松井石根率领的上海派遣军的进攻。
此时，蒋介石得知九国公约会员国将于11月3日在比利时召开会议，主题又是讨论中日之战，便希望中国军队留在上海地区继续作战，以利于中国提出国际仲裁，因此没有将作战力量已经衰竭的部队，向京沪线后方的纵深预定阵地撤退，反而要求继续设法固守已经残破的阵地。而松井石根的部队在大本营的支持与压力之下，只有拼命地强渡苏州河，继续攻击中国军队阵地。中日两军又在苏州河南岸陷入浴血苦战之中。
日军第10军军长柳川平助接受在杭州湾登陆的任务后，亲自带人到现场侦察，发现这一带海岸线平直，近岸水深达40米，大船可以开进，可以说是淞沪地区最理想的登陆场所。他还发现，从全公亭到乍浦几十公里长的海岸线上，只有正规部队两个连和部分地方武装担任守卫任务，暗笑蒋介石和中国军事当局在战役指挥上犯了严重错误。
其实，蒋介石在上海作战初期，就曾经设想过日军从杭州湾金山卫登陆包抄中国军队战线背后的可能，因此在沿岸建有简单的防御工事，并留有部队监视；后来认为日军已经全力投入上海正面作战，不会有兵力再投入到杭州湾，因此将杭州湾的防守部队几近抽空，给了日军以可乘之机。
1937年11月5日拂晓，柳川平助指挥第6、第18、第114师团摆好进攻架势。一声令下，3个师团和日本第3舰队的火力一齐开火，向守卫金山卫的中国两个连的阵地展开猛烈炮击。接着，在飞机的掩护下，日军3个师团分头向全公亭、金丝娘桥、金山卫、金山嘴、漕泾等处发起猛烈进攻。
装备落后的两个连奋勇还击，但怎能抵挡住有优势装备的3个师团的攻击？战至11月5日上午，3000名日本兵从金山卫一带从容登陆。
蒋介石万万没有想到，日本大本营把所有的赌本都投进了上海决战，竟然还能抽调兵力由杭州湾登陆，迂回进攻中国军队防线的背后。他在得到日寇在金山卫登陆的报告后，急调两个师加一个旅的兵力前往堵截，但为时已晚。日军在毫无阻拦的情况下源源不断地登陆。上海战役形势急转直下。日军就是要从背后包抄在上海决战的中国军队，准备围歼中国军队的主力。但令人遗憾的是，蒋介石此时已经乱了方寸，没有随形势的变化做出及时与果断的退兵决定，迟迟没有下令在上海地区参战的中国军队立刻进行有计划的撤退。
松井石根遂命令日军加速向上海推进。于是，第18师团一部沿沪杭铁路进攻，该师主力和第6师团主力直扑松江而来，准备切断沪杭线路，对上海的中国军队形成包围态势。
中国军队赶来增援的第67军刚到达松江，立刻投入战斗，但因实力相差悬殊，一仗下来就溃不成军，松江陷于敌手。接着，日军又向青浦、白鹤港一线发动猛攻，中国部队旅长吴继光督战身亡，这一带防线遂被突破。
日陆军大臣杉山元为统一上海方面的作战指挥，加速战事进展，便通过陆军参谋本部下达命令，将上海派遣军和第10军编成华中方面军，任命松井石根为司令官，并明确下达作战任务：“与海军协作，以挫伤敌之战争意志、获得结束战争局势为目的，扫灭上海附近之敌。”
松井石根遂命令柳川平助加紧进攻，很快占领昆山、嘉兴，开始追击沪宁铁路附近的中国部队。
11月13日，日军第16师团和重藤支队在上海北方的白茆口附近登陆，从而形成了日军两路夹攻上海的态势。为避免腹背受敌，11月8日，蒋介石才下令在上海作战的中国军队全面撤退。撤退的时机迟了将近三天，造成中国军队几乎是以溃散的方式脱离战场。一路上，中国军队各部完全乱了章法，各自寻求突围与逃命的方式。先前退却的部队，担心日军的追击，因此大量地破坏桥梁与道路，使得后续撤退的中国军队根本无路与桥可走，所有的重装备几乎损失殆尽。
11月13日，南京国民政府正式发表退出上海的声明，淞沪会战便告结束。
淞沪会战是“七七事变”后持续时间最长、规模最大的一次战役。在三个月时间里，日本出动9个师团的陆军和两个海军舰队，参战兵力27万，几乎倾巢出动；蒋介石和国民政府认真抗战，先后出动73个师的兵力，竭尽全力，奋勇杀敌，毙伤日军6万余人。虽因过早进行战略决战，加之敌我力量悬殊和指挥不当而失利，但中国军民用血肉之躯，使日本帝国主义“三个月就可解决中国问题”的狂言破产，以鲜血和生命绘出了一幅中华民族誓死抗击外来侵略的壮烈画卷，在中国和世界反法西斯史上谱写了光辉篇章。
淞沪会战虽然中国军队悲壮失利，但日军仍然没有办法歼灭中国军队，更无法屈服中国军队继续作战的意志。
南京城钟山龙蟠、石头虎踞，为中国六大古都之一，横跨长江两岸，西临皖中沿江平原，东与宁镇山脉和富饶的长江三角洲相连，地形复杂，气势雄伟，自古为兵家必争之地。孙中山在南京建立中华民国临时政府后，曾对南京做出过极高评价：“南京位置乃在一美善之地区。其地有高山，有深水，有平原，此三种天工，钟毓一处，在世界中之大都市诚难觅此佳境也。”
早在淞沪会战尚未完全结束之时，有关是否要进行南京攻防战，就已分别在中日双方统帅部之内，掀起了重大争论的“意见战争”。日本大本营方面是考虑是否有必要进攻南京，中国军委会方面则是考虑是否有必要防御南京。这看起来有些荒谬，因为中日两国既已全面交战，日本理所当然要攻下中国的首都南京，以达到政治与战略上屈服中国的目标。而中国当然要防卫自己的首都，以掌握本国政治与战略的中心，指挥全国继续抵抗日本侵略。但是，当时之交战双方却有着非常特别的情况，以致造成日本犹疑着是否要进攻南京，而中国则是考虑是否要防卫南京这种奇怪的现象。
就法理而言，中日双方尚未经过正式宣战的法定程序，日本当时对中国用兵的最高战略目标，是希望保持速战速决的作战方针，尽量以局部性的“事变”方式，采取分割的原则，来处理与中国的各种战争冲突，并不希望与中国进行全面的战争，以免陷入中国广大的战略空间之中。总之，日本想要的是逐步蚕食中国。
“卢沟桥事变”之后所引发的华北作战与淞沪会战，其实都已超过日本的预期。在“卢沟桥事变”扩大之时，日本政府还无完全占领中国的考虑。日本的战略思考是，中国在遭到几场严重的作战失利后，就会向日本屈服，接受让日本控制华北与内蒙古的条件。同时，日本可以进一步操纵中国的市场与资源，以支持与配合日本准备与苏联或美国之“终极作战”。
日本没想到因为海军在上海的介入，给了蒋介石一个借势转换决战地点的机会，因而引爆了“八一三”上海会战。日本军部基于国家颜面以及军方的形象，不肯也不愿在上海这个国际都会做出任何让步，因此才在上海开辟第二战场。日本原先在上海的作战目标，也不过想要在上海痛击中国军队，攻占中国的金融、工业与经贸中心，造成对长江三角洲精华地区以及首都南京安全的威胁，以增加其迫使中国签城下之盟的筹码而已。因此，日本的战略规划，还是进行华北决战。日本当然知道中国的持久作战战略，是希望“诱敌深入”，“以空间换取时间”。所以，日本政府与军部中的不少官员，包括首相近卫、外相广田、大本营的参谋次长多田骏中将，都认为对华的战争必须适可而止，只要能够在局部冲突上取得胜利，并迫使中国接受日本所提的停战条件，日军就没有必要继续在中国深入作战。因为日本的资源有限，同时扩大与中国的战争，会影响到对共产主义苏联的最后决战。所以，在淞沪会战中，日本大本营早就划下日军在上海作战范围的“制令线”：所有部队不得越过苏州、嘉兴以西的地区作战。
日本政府认为，从战略上考虑，无需在淞沪会战结束之后进一步对中国首都南京发动攻击，并且有理由相信，中国在遭到如此重大的作战损失之后，应该会接受日本的和谈要求。而日本若是进攻中国首都南京，将会使中国政府陷入决心抗战到底的心理反弹之中。而日本大本营也认为，在华北作战与淞沪会战中，日军付出的代价，已经超过了在日俄战争中伤亡的总数，日本人民已开始对战争感到恐惧与厌倦，对华战争应适可而止。同时，日本政府根据情报判断，蒋介石正与苏联进行军事联系，苏联有可能会投入战场，以对日军造成背后的攻击。所以日本政府和军部都认为，最好能见好就收，集中足够的实力来防范苏联的偷袭，更何况日本一直认为以分期的方式蚕食中国比较有利。
当时，苏联是唯一以武器公开支持中国作战的国家，而苏联准备随时对日本作战的传闻也不绝于耳。为此，日本大本营曾经在1937年11月，紧急电令关东军进行戒备，同时下令华北方面军停止沿津浦路南下渡过黄河的攻击行动，以在必要时支持关东军与苏联军队作战。所以，日本并不希望与中国继续打下去。这时候，日本见上海的战事已获得胜利，九国公约会议又正在召开，各国有意介入调停，在见好就收的思想指导下，遂主动出击，进行外交斡旋。日本外相广田弘毅在12月2日，辗转向德国驻华大使陶德曼提出中日议和的七项条件，其内容出奇地“宽松”：一、内蒙古自治。二、华北中立区扩大过平津铁路以南，华北地方的主权仍属中国。三、上海停战区扩大，由国际共管。四、中国停止排日。五、共同防共。六、减低日货关税。七、尊重外国在华权利。这表明，日本大本营起初并不同意华中方面军向南京追击的要求。
