一天，风和日丽。吴藻妆扮成男儿模样，换好了儒巾长袍，离家到外面参加一个聚会。她原本身子窈窕高挑，再穿上一袭长袍，更显得风度飘飘，俨然一个风流倜傥的美男子。她到了会上，先与众诗友海阔天空的闲聊，而后，大家提议要到风月场中逛游一番。男人嘛，总有这方面的喜好，何况那个时代谓之风流，不受臧否。
吴藻欣然前往。大家来到一家青楼，吴藻便叫了一个林姓妓女作陪。她在席间，谈吐高雅，举止俊逸，颇获那个妓女的倾心。吴藻越发来了兴致，与那妓女耳鬓厮磨，窃窃私语，如亲密情侣一般。最后，妓女提出来以身相许。吴藻仰天大笑，满口应承，并作《洞仙歌》一篇以表心迹：
珊珊琐骨，似碧城仙侣，一笑相逢淡忘语。镇拈花倚竹，翠袖生寒，空谷里，想见个依幽绪。
兰针低照影，赌酒评诗，便唱江南断肠句。一样扫眉才，偏我清狂，要消受玉人心许。正漠漠烟波五湖春，待买个红船，载卿同去。
买个红船，载卿同去。吴藻欲效法范蠡，买舟载西施泛游五湖，同归烟波浩渺之中。真是奇人奇语。有人认为这首词是吴藻敷衍妓女的作品，没多大意义。谬矣。这正是吴藻心声的表露。她多么希望跟丈夫过那种同舟共泛五湖春的生活啊。丈夫有范蠡那样的资本，却没有范蠡那样的浪漫、情趣、洒脱。这也是吴藻的痛苦所在。不要以为她在逗这个妓女玩，其实，字字句句都是悲情倾诉。她多可怜啊，理想的生活遥不可及。
吴藻的词中，很多都是以男儿的口气来写的，而且不是普通的男儿。她心目中的理想男儿，热烈，激情，敢于承担，还不失风流洒脱。
在一首《金缕曲》中，吴藻便以纤纤之手，做了一篇豪气逼人，惊天动地的大文章：
闷欲呼天说。问苍苍，生人在世，忍偏磨灭。从古难消豪士气，也只书空咄咄。正自检，断肠诗阅。看到伤心翻失笑，笑公然愁是吾家物。都并入，笔端结。
英雄儿女原无别。叹千秋，收场一例，泪皆成血。待把柔情轻放下，不唱柳边风月。且整顿，铜琶铁拨。读罢《离骚》还酌酒，向大江东去歌残阙。声早遏，碧云裂。
这首词读来慷慨激昂，如黄钟大吕，振聋发聩。吴藻生活的年代，女性处于社会的边缘，地位十分卑下。男人充当着绝大多数的社会角色，而女人则是附属品。吴藻不能像男人那样去建功立业，但她的骨子里却流淌着强烈的自信和奔腾的热血。她有高过男儿的诉求，但社会不给她机会。她只能将一腔的绝望与失落转化为火山般喷发的悲愤，诉诸笔端。
吴藻的超越古人的新观点，也是女权运动者振臂高呼，孜孜以求的男女平等的观念，在这首词中表露无遗。她说，英雄儿女原无别。向几千年压抑女性、束缚女性的传统与历史发出了强有力的控诉。而且，在“收场一例，泪皆成血”的终极归宿中，女儿的柔情也是枉然，只有整顿“铜琶铁拨”，只有高唱离骚，才能疏泄心中的不平与愤慨。
吴藻这么写的，也是这么做的。她不仅在词中高唱离骚，而且在现实中，也将离骚编入杂剧，成为当时非常流行的剧作。
吴藻写了一个剧本，名字叫做《饮酒读骚》。里面洋溢着男女平等的思想，抒发了她郁结于胸的愤懑之情。其梗概如下：
不知哪朝哪代，何年何月，有一位大才女，名叫谢絮才，出身名门，性喜读书论史，常常因自己是女儿之身而自惭形秽，不施铅华，不弄粉黛，行为举止颇类男子。谢絮才志如飞鹏，幻想着翱翔万里长天，怎奈身为女儿，如笼中病鹤，左右前后皆不得振翅。每日里只能自怨自艾，自叹自怜。一日，她为自己写真，将镜中的女儿服色画成了男儿衣履，手中捧着离骚，旁边放着酒杯，欣然题曰：《饮酒读骚图》。翌日，真的换穿男装，来到书斋，将写真张挂起来，对着画像，饮酒读骚，如画中一样，自我凭吊。而后，狂饮痛哭，霎时天灰地暗，万物萧然。
细细玩味，情节虽然称不上曲折，却是吴藻的自身写照。况且，文采焕然，情辞恳切，动人心弦。吴藻满腔的不平之气跃然纸上。此剧一出，很快便流行起来。当时名流许乃谷在不禁赞道：“须眉未免儿女肠，巾帼翻多丈夫气。”又有人谱成曲调，四处传唱。
谭正璧在《女性词话》中评价吴藻及《饮酒读骚》道：“因为丈夫的俗不可耐，于是对于一切男性俱加鄙弃。她想将这个文艺的世界，统治在女性的威权下，使一切男子俱来拜倒。可是这个时代离她很远，迎头痛赶也不是一时三刻所能赶到。于是，她茫然了，更懊丧了，在狂歌当哭百无聊赖之余，画出她的男装小影，写成她的《饮酒离骚》，以寓她的深刻伟大之志。”心有戚戚焉！
后来丈夫病死，吴藻才发现，丈夫虽然庸俗，却是个难得可爱的人，他对自己的那份包容与体贴，谁也给不了。因此，她第一次为失去丈夫流下眼泪。是啊，只有失去了才知道珍惜。当初，心怀不平的吴藻怎么没有想到培养，而只想到了反抗，躲避，甚至于漠视丈夫的存在？她悔恨了。她知道她的所作所为对丈夫而言是不公的。
于是，她的词中，首次出现了故去丈夫的身影：
门外水粼粼，春色三分已二分；旧雨不来同听雨，黄昏，剪烛西窗少个人。
小病自温存，薄暮飞来一朵云；若问湖山消领未，琴樽，不上兰舟只待君。
吴藻的慨叹，春色三分已二分，而这二分春色中，又有多少给了丈夫呢？冷雨敲窗，孤独人儿，又是怎样一种凄楚！小病中，只能自我温存，若是丈夫在时，早已是忙前跑后，百般的体贴照顾，如今相伴的只有西山那抹暮云。一张琴，一尊酒，只为君设，然而，冷雨惊梦醒，才知道不过一场悔泪交织的梦罢了。
病隙之余，吴藻常以《红楼梦》自娱。
《红楼梦》是一部奇著、名著。著者曹雪芹稍早于吴藻。其中很多思想正好与吴藻引起共鸣。例如，曹雪芹在书中宣扬女性至上，以贾宝玉之口，声称：“女儿是水做的骨肉，男儿是泥做的骨肉，我见个女儿，我便清爽，见了男人，便觉浊臭逼人！”而且还说《红楼梦》是为闺阁作传，写得尽是平生所见所闻的奇女子。像林黛玉，薛宝钗等见识学识皆不在男儿之下，又说王熙凤“万个男儿也不及她一个”，可见，把女儿摆到了前所未有的高度，堪称开天辟地以来，绝无仅有的新奇观点。
吴藻恰恰能心领神会，感叹雪芹为隔世知己。她在一首《乳燕飞》中写道：
欲补天何用。尽消魂、红楼深处，翠转香拥。呆女痴儿愁不醒，日日若将情钟。问谁个、是真情种。顽石有灵仙有恨，只蚕丝、烛泪三生共。勾却了，太虚梦。
喁喁话向苍苔空。似依依、玉钗头上，桐花小凤。黄土茜纱成语谶，消得？人心痛。何处吊，埋香故冢。花落花开人不见，器春风、有泪和花恸。花不语，泪如涌。
花不语，泪如涌。那泪是痛泪，是感同身受的泪水。她从林黛玉、薛宝钗、史湘云等红楼女儿身上，找到了自己的影子，寻到了自己的化身，所以才为之痛哭。她为书中人物而哭，也为自己的一生而哭。
吴藻晚年，移居南湖。经历那么多世事沧桑的变化后，终于有了超绝尘外的想法。于是按照佛教经典，取“香山南、雪山北”之意，筑香南雪北庐。词集也以香南雪北为名。她自言道：“忧患余生，吟事遂废，因检残丛剩稿，恕而存焉。自今以往，扫除文字，潜心奉道，香山南、雪山北，皈依净土，几生修得到梅花乎？”
她要青灯古佛了此残生。结局也是如此。她这样归结她的晚年生活：
一卷离骚一卷经，十年心事十年灯，芭蕉叶上几秋声！
欲哭不成还强笑，讳然无奈学忘情，误人在自说聪明。
可见，她在宁静中找到了自我的归宿。
吴藻的词作，以白描取胜，她的老师陈文述曾赞扬道：“疏影暗香，不足比其清也；晓风残月，不足方其怨也；滴粉搓酥，不足写其缠绵也；衰草微云，不足宣其湮郁也。顾其豪宕，尤近苏辛。宝钗桃叶，写风雨之新声；铁板铜弦，发海天之高唱，不图弱质，足步芳徽。”虽然有为弟子张扬的嫌疑，但也说明吴藻的词是有深远影响的，足以跟李清照、朱淑真的女大词人比肩。
作为吴藻的老师，陈文述还有一句断语，论赞吴藻：前生名士，今生美人。
真真可叹，微斯人吾谁与归？以此作为标目，正是我辈心怀与追崇之意。
