三十六计最早出现在《南齐书》中（479-502），著者为萧子显（489-537）。《南齐书》中有政治家王敬则的传记。根据传记记载，王敬则曾提到“檀公三十六策，走是上计”。
这里的檀公指的是南朝宋将檀道济（？-436）。在《南史》第十五卷《檀道济传》中有这样一段情节：檀道济任远征军统帅，挥师北上，向济河杀去。他打败了一支强大的魏国军队并占领了滑台城（今河南省滑县境内）。此后他同魏军交战了三十余次，大部分都取得了胜利。在部队打到历城时，粮草眼看就要没了，在这种情况下他只好准备撤军。而这时一些被敌军抓到的兵士又告诉敌人宋军粮草不足，士气十分低落，这给已是败退之军的敌人以一些希望，敌军想趁机反攻，于是就追了上来。檀道济一见这种情形，知道跑是没用了只有以智取胜了，就命令兵士在夜里开始称沙子，并大声唱出称得的分量，然后把所剩不多的稻米撒在沙上冒充粮食。这样到天蒙蒙亮时，敌方看到伪装的粮堆，以为宋军依旧粮草充足，便不敢再追击。而报信的降卒被认为是谎报军情而遭斩首。当时宋军与敌人相比，因为远征兵员上已处于劣势，现在又粮草殆尽，因此人心惶惶。檀道济知道硬拼是不可能取胜的，就命令全体士兵披挂整齐，他自己则身穿白衣，乘一辆战车，绕军营缓缓而行。魏军看到檀道济这样从容，害怕中埋伏，不敢冒险追逼，最后只得撤走了。尽管檀道济没能占领河南，但却用“唱筹量沙”的计谋，把军队全部带回了国内。由此他威名远扬，也令魏国军队一听到他的名字就为之色变。
这个故事中我们可以看到檀道济用了空城记、无中生有计、借刀杀人计、正是因为檀道济巧用计谋，才使他的军队成功地逃离险境。不知当时是否就已有“三十六计”这样一种计谋之书？这在写于一千五百多年前的《南齐书》和《南史》中均无记载。
流传至今的关于三十六计的注解中，有这样的解释：三十六计中的“三十六”这个数字源自《易经》。《易经》内容包括比较古老的《经》，和晚一些的《传（十翼）》两部分。《传》的核心思想之一是阴阳学说，即对两种不同的、互相对立的力量的阐述。阴也是与“计”有关的。根据《易经》，阴的成数是六和八，而六是阴数之极。这样看来，三十六似乎是阴数之极的平方。因此，王敬则所说的三十六计，只是表示有很多的计谋。
第一次把三十六计编成一套计谋口诀的，是据传成立于1674年的洪门帮会，这套口诀以“洪门哲学”的名称而著名。而洪帮的宗旨是反清复明。它所归纳的三十六计条目被看作是目前流行的三十六计版本的原始蓝本。但是1941年人们发现了一个有关三十六计的更古老的渊源，那是一本写于明末的讲述三十六计的小册子。
三十六计整个条目的字数只有138个。138除以36不足4，因为有的计只有三个字。所以，每个计的语言表达都很简约。但正是这种语言上的简约，为各种各样的解释、说明提供了广阔的余地。
第一套胜战计
第一计瞒天过海
【本篇主旨】
瞒天过海是一种示假隐真的疑兵之计，在战争中，它是一个利用人们存在常见不疑的心理状态，进行战役伪装。隐蔽军队集结和发起进攻企图，以期达到出其不意的目的。
【原文】
备周则意怠（1），常见则不疑。阴在阳之内，不在阳之对（2）。太阳，太阴。
【注释】
（1）备，防备。周，周密、完备。意，意志，注意力。怠，懈怠。本句意为因为防备周密就会放松警惕。
（2）阴，秘谋。阳，公开行动。对，对立面。本句意为秘密的谋略就隐藏在公开的行动中，而不是与其对立。
【译文】
当防备十分周密的时候，就容易麻痹大意：平时看惯的，往往就不再怀疑了，把秘密诡计隐藏在公开的行动中。而不是和表面的现象相排斥，非常公开的往往隐藏在非常机密的事物里。
【故事论述】
公元583年，陈叔宝当了陈朝皇帝。他整日吃喝玩乐，不理朝政，奸臣乘机为非作歹，欺压百姓，搞得民不聊生，陈朝危在旦夕。
当时，隋文帝统一了北方，国力强盛，斗志正旺。他分析局势，深知陈朝国力空虚，已不堪一击，便派兵南下，想一举攻灭陈朝。
可是，隔着一条滔滔长江，如何进攻才能万无一失？老臣高颖悄悄向他献了一条妙计。
隋文帝依着高颖的计策，一声令下，几路大军浩浩荡荡一齐进攻，首先切断了长江上游与中下游军的联络，使他们不能相互照应。
与此同时，隋朝大将贺若弼率大队人马向陈朝国都建康进军。兵马来到长江北岸驻扎下来。只见帐篷林立，军旗飘扬，人喊马嘶，一派战前景象。
江南陈朝将领见这阵势，以为隋军即将渡江攻城，顿时紧张起来，召集全部人马，抖擞精神，准备与隋军决一死战。
谁知剑拔弩张地等了几天，隋军不但没有渡江攻城，反而撤了回去，渡口只留了一些破旧小船。陈朝将士以为隋军水上力量不足，不敢轻易进攻，上上下下都松了口气。
可是不久，隋军又集结江北，安营扎寨。陈军慌忙再度备战。这样反复折腾了几次，弄得陈军人困马乏，加上粮食又被隋军间谍烧毁，陈军更是人心惶惶，进退两难。就在这时，隋军突然发起总攻。浩浩长江之上，万船齐发，金鼓震天，陈军哪里还有还击之力？连陈后主也乖乖地当了俘虏。
隋文帝笑逐颜开，重奖有功将士。他夸赞高颖道：“好一个瞒天过海之计！若不是如此麻痹敌军，我们怎会不费吹灰之力轻易取胜？姜，到底还是老的辣嘛！”
现代战争中最成功用此计的就是日军偷袭珍珠港。1941年10月8日，日本军阀首领东条英机正式登上了首相宝座，并且兼任陆军大臣、内务大臣，集军政大权于一身。他上台后的第一件事就是极力加快“南侵”步伐。一面与德、意两国签订同盟条约；另一方面则积极筹划向美国开战，其进攻的第一个目标就是珍珠港，希图通过对美国这一最大军事基地的集中打击，使美国在军事上处于被动地位。
首先，日本利用美国当时的全球战略方针着重点是对付德国法西斯，因而想极力避免太平洋地区短期内发生战争的心理，竭力制造种种和平假象。1941年8月7日，日本政府主动提出建议，希望日美首脑在火奴鲁鲁直接会谈，以解决两国争端。8月26日，日本内阁又写信给美国总统罗斯福，表示“日本渴望维持太平洋的和平”，并再次希望日美首脑会晤，以便消除相互间的猜疑和误会，“阐明双方见解”。11月4日，只派出特使来栖前往华盛顿协助日驻美大使野村与美国政府就和平解决两国争端问题进行谈判。甚至到12月4日，日本政府仍让野村、来栖将谈判继续下去，还特别警告他们不能使美方产生谈判将会破裂的印象。
可是就在美国为这和平的美景兴奋的时候，日本政府正紧锣密鼓地策划着巨大的军事阴谋：11月5日，日本天皇召集御前紧急会议，预定12月8日以袭击珍珠港为起点，正式对美国开战。接着，日本内阁便任命山本五十六大将为偷袭珍珠港联合舰队最高指挥官。11月15日前后，规模庞大的日军联合航队采取化整为零、分散行进的办法进行结集；以“赤诚号”旗舰为首的四艘大型航空母舰分别驶离基地，依照不同的航线，向单冠湾悄悄进发；与此同时，攻击珍珠港的机动部队也陆续开往单冠湾待命。为了防止舰队行踪暴露，在上述行动中，各舰都选择远离商船航道的航线。同时，在舰队已经结集于单冠湾后，又特意派出一条靶船行驶于西南群岛方向，收发模拟的无线电通讯，以造成日舰没有离开日本海的错觉。
当然，日军这一切隐蔽的军事行动也并不是完全不被察觉的。其实12月2日早晨，美国驻菲律宾的海上侦察机在南中国海先后发现日本潜艇，并在金兰湾内发现大型日本运兵船20余艘。为这事，美国政府曾向日本政府提出质问，要求说明在印度支那增兵的理由。日本政府便欺骗美国说，增兵是为了“防备中越边境中国军队的活动”。又比如，12月6日上午，美国驻英大使又传来英国海军部的一份重要情报，说是发现一支庞大的日本舰队，由驱逐舰和轻型巡洋舰护航，正穿过暹罗湾驶向拉克地海峡，如此等等。尽管日军入侵行踪一再暴露，但因美国政府对日本政府抱有幻想，轻信和平的许诺，最终丧失警惕，甚至到12月7日（即偷袭珍珠港的前一天），美国总统罗斯福还给日本天皇发电：“希望美国总统和日皇共同驱散天空的乌云”。而实际上，这时，日本的特遣舰队、机动部队已经“瞒天过海”，逼近珍珠港所在地--瓦胡岛了。
1941年12月8日上午7时40分，这是一个令美国人民永世难忘的时刻，日军第一批183架攻击机从特遣舰队的六艘航空母舰起飞，到达瓦胡岛上空，拉开了偷袭珍珠港的序幕，紧接着又是171架水平轰炸机和俯冲轰炸机的轮番轰炸。当天正是星期天，驻岛美军毫无防备，故而损失极为惨重：4艘主力舰1艘受重创，3艘被炸伤；10余艘巡洋舰、驱逐舰，以及其它舰艇被炸沉或炸伤；240架飞机被炸毁；陆海军官兵死伤达4500余人；美国太平洋舰队几乎全军覆没。这次美国海军所遭受的损失超过了美国海军在第一次世界大战中所受损失的总和。
【计名典故】
本计的计名出自一个传说。相传唐贞观十七年（公元643年）唐太宗李世民率军三十万御驾亲征高丽国。这一日，太宗来到海边，对怎样才能渡过大海发起愁来了。前部总管张士贵见状，赶忙与众将商议对策，只有部将薛仁贵于情急之中，想出了一个主意，说道：皇上担心大海阻隔，难于征伐高丽，我今有一计，定叫大军平安渡过大海，取得东征的胜利。
几天后，张士贵领着薛仁贵一道拜见唐太宗，奏道：今有一位老人，精通干海之术，能将海水变干可帮助我军东征成功。太宗听说有此神奇老人，十分高兴，立即命张、薛二人带路，前去会见老人。于是君臣三人，在薛仁贵引领下，穿过一条用帷幕遮蔽的通道，来到一个处所，只见这里绣幌锦彩，茵褥铺地，百官迎候。太宗召见了老人，夸奖了他的作法，并且大张笼席，召集群臣与老人一道饮宴作乐……过了许久，忽闻风声四起，涛声如雷，杯盏倾倒，周围一片摇晃，太宗询问缘由，近臣便揭开帷幕让太宗看，只见大海茫茫，水天一色。太宗问道：这是什么地方？为何如此波涛汹涌？这时，张士贵、薛仁贵才从实奏道：这是为臣用的“瞒天过海”计，得一风势，三十万大军已经渡过大海到达东岸了。这就是传说薛仁贵用的“瞒天过海”计。可见，这里所说的“天”，本意是指的天子，所谓“瞒天过海”是指哄瞒着天子在不担惊受怕的情况下，平安地渡过大海。以后，人们把“瞒天过海”作为用兵打仗三十六计中的第一计。
第二计围魏救赵
【本篇主旨】
此计主要是用于解围的。它的特点是：以迂为直，避实就虚，攻敌所必救，以解除敌军的围困。具体地说，就是：当本军某部遭敌围困不得突围时，救援的军队不是直接进攻围困的敌军，而是以迂为直，选择敌方防守相对空虚而又地处要害的地区进行攻击，以迫使敌方撤围回援，并趁敌军在回援途中，发起奇袭，以克敌制胜。
【原文】
共敌不如分敌（1），敌阳不如敌阴（2）。
【注释】
（1）共敌、分敌：这里是指集中的敌人与分散的敌人。
（2）敌阳、敌阴：敌，攻打。阳，这里是指公开、正面、先发制人；阴，这里是指隐蔽、侧面、后发制人。敌阳不如敌阴，指正面攻敌，不如从侧面攻敌。
【译文】
攻打集中之敌，不如攻打分散之敌。从正面攻敌，不如从侧面攻打防守相对薄弱之敌。
【故事论述】
这个计谋在古代有过精彩的运用，现代也不乏精彩案例。革命家黄兴就曾用过一回，1911年4月，孙中山领导黄花冈起义前，为了收集武器弹药，黄兴押运一条装有武器弹药的商船到了广州码头。当时清政府盘查得很严，几个稽查员上船打开了几个箱子，里面是香蕉、衣物，但如果再往下查，武器弹药就要大白于天下了。关键时刻黄兴急中生智：他让两名船员扛起两个箱子就往岸上跑，稽查人员以为是违禁物品，赶忙追上去，打开箱子一看，却只是两箱满满的外国好酒。黄兴赶上前去，故意骂船员是“不要命的酒鬼”，又殷勤地把两箱好酒敬献给了稽查。事后，又去酒馆请稽查饱餐了一顿。这顿饭吃了好几个小时，等稽查醉醺醺地返回时，船上的武器弹药早已搬走。黄兴以“虚”化“实”的计谋，巧妙地运用了“围魏救赵”之声东击西的计策，从而化险为夷。
【计名典故】
本计出自《史记》记载的齐魏桂陵之战。计名则见于明罗贯中《三国演义》第三十回。
第三计借刀杀人
【本篇主旨】
通过利用矛盾，借敌方内部的力量，或者是盟友的力量，削弱或消灭敌对势力。而其关键所在，则是善于捕捉和利用敌方的矛盾，包括敌方内部的矛盾以及敌方与盟友的矛盾，想方设法使这些矛盾扩大、激化。直至引起敌方自相争斗，或者是引起敌方与盟友的争斗，以达到削弱或消灭敌方实力的目的。因此，在军事上，此计的运用多是与使用间谍相联系的。
【原文】
敌已明，友未定（1），引友杀敌（2），不自出力。以《损》推演（3）。
【注释】
（1）敌已明，友未定：指打击的敌对目标已经明确，而盟友的态度却一时尚未明确。
（2）引友杀敌：引，引诱。引友杀敌，即引诱盟友的力量，去消灭敌人。
（3）以《损》推演：根据《损卦》“损下益上”、“损阳益阴”的逻辑去推演。
【译文】
敌人已经明确，盟友的态度尚在犹豫之中，这时应极力设法诱使盟友去攻打敌人，而无需自己出力。这是从《损卦》卦义的逻辑推演出来的。
【故事论述】
很久很久以前，中国有一段非常著名的时期，那个时代百家争鸣，畅所欲言，那就是春秋时代。那时候我们的孔圣人还没有得到他应有的地位，还在到处谋职求官。当时和他一样有名的并且已经人生得意的晏子是齐国的谋臣。这个故事就是关于历史上这个著名的矮人的。这个故事有一个响亮的名字就是二桃杀三士。
齐景公手下有三个勇士：公孙接、田开疆和古冶子。他们的勇敢无人可比，他们的力气无人可及，甚至可以空手降服猛虎。
一天，齐国正卿晏子碰到这三名武士，可他们没有一个人离开自己的座位向他施礼。这一不礼貌的举动令晏子非常气愤。于是他来见齐景公，报告这一他认为对国家有危害的现象：“这三个人勇而无礼，目中无上，一旦到了国家需要他们的时候，还能指望他们能做到对内制止暴虐，对外勇敢杀敌吗？我认为那是不可能的，所以我建议：愈早除掉他们愈好！”
从这一段话我们可以看出，这三位勇士是因为对贵为公卿的晏子不礼貌才让晏子非常恼火的。那是一个礼的时代，如果谁有违礼法那是大逆不道的，而且一个国家的武士如果不能对国家的公卿有礼，在晏子看来是非常危险的。这也是千百年来固有的传承，因为一个武士最终总是会死在一个政治家的手中。
