第三章《悖论诗学》所占篇幅最长，也是全书重心。在刘若愚看来，中国诗人们在意识到语言、诗歌、诗学的悖论本质并没有因此放弃诗歌，恰恰相反，而是发展成悖论诗学，它可以总结为“言少而意多”的原则，极端形式是“无言而无不言”。他认为正由于此中国诗人才会在实践中偏爱含蓄简洁和间接暗示，而这正是中国诗歌的特质所在，所以他详细地对中国诗学中一些与诗学悖论相关的重要诗学观念一一进行了现代阐释。
根据刘若愚的解读，刘勰的《文心雕龙·隐秀》里已经可以初见悖论诗学的端倪，“是以文之英蕤，有秀有隐。隐也者，文外之重旨者也；秀也者，篇中之独拔者也。……夫隐之为体，义生文外，秘响旁通，伏采潜发，譬爻象之变互体，川渎之韫珠玉也。故互体变爻，而化成四象；珠玉潜水，而澜表方圆。”说明尽管刘勰不排他性地主张“隐”，但他承认这是文学之美的两种方式之一。在他看来，“隐”能激起言外的回响，如同《易经》中断裂的和完整的六十四卦揭露出隐藏之下的宇宙奥妙。这段话因此成为许多后来主张“言外之意”的前兆。
悖论诗学正式出现的时代是中国诗歌的黄金时代唐代，先驱之一是王昌龄。他的《诗格》中“凡诗，物色兼意兴为好，若有物色，无意兴，虽巧亦无处用之”等论述，启发了后来的批评家如严羽、姜夔等人。把悖论诗学转到实践领域的是王维的诗歌，它最好最典型的特征就是简洁、暗示和含蓄。刘若愚认为王诗的很多结句尤其值得注意，如“君问穷通理，渔歌入浦深”（《酬张少府》）是一个不合逻辑的推论，可以被解释为渔歌体现了谈话者可能渴望的智慧，或像一个谜，一个禅宗公案，试图震撼一个人顿悟。无论是哪一种情况，这明显的不回答似乎比任何明确的答案更有效。李白《山中问答》“问余何意栖碧山，笑而不答心自闲。桃花流水然去，别有天地非人间”，刘长卿《寻南溪常道士》“一路经行处，莓苔见屐痕。白云依静渚，芳草闭闲门。过雨看松色，随山到水源。溪花与禅意，相对亦忘言”等诗歌都可以做同样解释。
刘若愚还在佛教徒皎然的作品里找到了悖论诗学更多明确的证据，他对《诗式》中皎然提出的“两重意”、“三重意”、“四重意”及其作为例证的诗句一一解释，得出这样的结论：皎然显然看出了无言诗歌的理想和以暗示多重意和言外之意的方式来建立言语与实践之间的联系。因此皎然可以说不但走在后来中国批评家的前面，也走在一些强调“含糊性”或“多元意义”的西方批评家的前面，可见刘若愚对皎然诗学评价之高。
尽管如此，在刘若愚心目中，悖论诗学最根本也是最精美的表达存在于司空图的《二十四诗品》中。对这组二十四首诗歌的诠释和翻译，分歧甚大。刘若愚主要是把注意力集中在作为悖论诗学典型的著名警句，即题为“含蓄”的诗歌上：“不著一字，尽得风流。语不涉己，若不堪忧。是有真宰，与之沉浮。如满渌酒，花时反秋。悠悠空尘，忽忽海沤。浅深聚散，万取一收。”在比较分析了多家对“不著一字，尽得风流”的诠释后刘若愚洋洋洒洒地抓住“含蓄”这一特征进行了发挥，论述颇为精彩。
司空图“不著一字，尽得风流”和“味在酸咸之外”的审美概念对后代的诗人和批评家产生了深刻的影响，这种影响在宋代很多诗人和批评家作品中可以看得很清楚。梅尧臣主张“淡”和“含不尽之意见于言外”，欧阳修将梅尧臣的诗歌比喻为橄榄味，都可依稀看出司空图理论的影子。
和国内许多研究者观点一致，刘若愚认为宋代诗学中一个鲜明的特色就是以禅喻诗。李之仪《赠祥英上人》“得句如得仙，悟笔如悟禅”和写给李去言的信“说禅作诗，本无差别”都是将禅宗和诗歌相比拟。他的同时代人，江西诗派的鼻祖黄庭坚也受禅宗影响，那句经典的“拾遗句中有眼，彭泽意在无弦”（《赠子勉四首》）细细分析和司空图的观点也可以找到契合点。
在受到禅宗影响的诗人中，杨万里的思想比较富有新意，他主张既忘言又忘意，而仅留下诗“味”，另外他将诗比喻为茶，和欧阳修将梅尧臣的诗比喻为橄榄味和陆机的“太羹之遗味”和司空图的“味在酸咸之外”以及梅尧臣的“淡”有精神上的相似之处。然而，通过把言外和意外之诗味的理想和无弦之音、酸咸之外的味以及言外之意的理想结合起来，杨万里对悖论综合美学做出了很大的贡献，这种美学超越了仅仅建立在语言悖论基础上的悖论诗学。
对悖论诗学作出重大贡献的还有姜夔，《白石诗说》“文以文而工，不以文而妙，然舍文无妙”虽然简单，却是对悖论诗学的深刻总结。他的四“高妙”说以及“四种结句说”都很有理论价值，刘若愚对此做了很详细的阐释。
在所有宋代批评家中，刘若愚认为严羽根本不是第一个用禅宗术语谈论诗歌，也不是第一个主张诗歌言有尽而意无穷的人，但却对此后批评家产生最大影响也受到最多恶毒攻击。刘若愚对那段广受争议的段落：“夫诗有别材，非关书也；诗有别趣，非关理也。然非多读书、多穷理，则不能极其至，所谓不涉理路、不落言筌者，上也。诗者，吟咏情性也。盛唐诸人惟在兴趣，羚羊挂角无迹可求。故其妙处透彻玲珑不可凑泊，如空中之音、相中之色、水中之月、镜中之象，言有尽而意无穷”重新进行了论定，认为就悖论诗学而言，这段话有三个要点。第一，诗歌不关心理性知识，那是非诗歌作品的焦点，然而理性知识却很有用（作为达到诗歌极致的前提似乎甚至必不可少）；第二，理想的诗歌表现了言外无穷的意义或情绪；第三，最好的诗歌看上去是不费力和自发的，没有有意识人工的痕迹。这三点是对悖论诗学的总结和认识的深化。
几乎与此同时北方金代的学者王若虚、元好问也表示了和严羽相似的观点，如王若虚就说过“以巧为巧，其巧不足；巧拙相济，则使人不厌。唯甚巧者乃能就拙为巧”（《滹南诗话》）。元代吴澄和张翥也在不同程度上重复了严羽的观点。
明代复古主义者基本上都受到严羽的影响，刘若愚特别挑选出谢榛作为典型。在他看来，谢榛强调直觉更胜过强调学习古人，还仿效司空图和严羽主张“不涉理路”的“味”和“趣”。此外谢榛区别了诗有“辞前意”和“辞后意”两种意。刘若愚对此有比较详细的分析，并认为谢榛可能受到苏轼的影响，他们两人对语言和思想、诗歌媒介和创造过程之间辩证关系的理解好似现代西方诗人如瓦雷里和奥登相似的领悟。
在反对复古主义的个性主义者中不少人并不像许多复古主义者那样以悖论的眼光看待语言。然而个性主义者对“趣”很重视，而无论是“风趣”（gusto），还是兴趣（inspired mood），都被认为是言语无法描述的。此外还有其他很多明代作者谈论“趣”或“味”，足以说明他们都喜欢某些难以形容的趣或味，它在言外，但通过言语表现出来。这仍然是另一种形式的悖论诗学。
悖论诗学在清代继续受到一些批评家的拥护。王夫之重新探讨了“辞前意”和“辞后意”，而在将诗歌和绘画进行对比中显示出他偏好暗示而不是描写。这些都是悖论诗学的表现。王士祯的“神韵说”在刘若愚看来可以意译为个人的非个性理论或非个人的个性理论，这是悖论诗学的另一维。
清代也有悖论诗学的反对者郑燮。但在刘若愚的分析中，我们看到实际上郑燮依然无法完全逃脱悖论诗学的影响。郑燮在对相信言外之意的人进行猛烈抨击后，在一些短诗里肯定了实际上言外之意是必要的，这富有讽刺意味。
在对诗学理论进行一番历史审视后，刘若愚将注意的焦点转到另一种抒情体裁词的评论中。他认为词论也在悖论诗学的影响之下。张炎《词源》“清空”、“意趣”说与姜夔、严羽等人的诗论存在共通之处。此后不少批评家可能受到黄庭坚强调的“简洁”和“字眼”的影响，特别重视用字恰如其分，但至于怎样恰如其分则常常意见分歧。刘若愚以宋祁“红杏枝头春意闹”为例对清代词论进行了简单的梳理，对李渔、刘体仁、王士祯、刘熙载、王国维等人就本句词的评价一一引用辨析。
刘若愚认为悖论诗学在中国一直影响深远，绝没有消失。现代中国批评家和学者如朱光潜等人就依然坚持诗歌应该含蓄而不能明确以及它应表现言外之意等观点。
但是刘若愚并不就此认为悖论诗学是中国诗学的专利，在第三章最后部分他又列举了从莎士比亚、济慈（John Keat s）、瓦雷里一直到杜夫海纳、庞蒂、德里达（Jacques Derrida）以至纽约时报的戏剧批评家布鲁克纳，说明西方也存在可以相比较的思想。不过，最后他还是主张这些观点都是个人思想偶尔的闪光，不像中国批评家是有意识地对悖论诗学进行广泛的思考探索。
