梅兰芳出生时，祖父已经去世，除了一点微薄的家底什么也没有留下。父亲梅竹芬为了支撑起家庭生计，整天豁出命赶场，但家道还是不可避免的衰败下来。在梅兰芳四岁的时候，父亲梅竹芬因为劳累过度去世了，梅兰芳这个梅家梅雨田和梅竹芬兄弟唯一的男孩，还意味着梨园世家的手艺得以传承，并成为梅家振兴的希望。
1908年，梅兰芳的母亲病逝，年仅32岁。
梅雨田再次带全家迁居宣外鞭子巷头条，住在一所非常窄小的四合房里。次年，梅兰芳正式搭班演出，作为梅家肩挑两房的孩子，担负起养活家庭的一份责任。在这里，他养起了鸽子，对这些蓬勃的生命十分着迷，每天一大清早就爬起来照料它们，仰着脸、挥舞着大竹竿指挥它们在空中变换队形。久而久之，梅兰芳竟然把眼皮下垂、眼神呆滞的毛病治好了，而且那根粗木杆，还让他锻炼了臂力，为他日后在舞台舞剑和表演绸子舞打下牢固的基础。
1912年，梅家搬到了鞭子巷三条一所四合院中，伯父梅雨田在此病逝，19岁的梅兰芳成了这个气息奄奄的大家庭最后的顶梁柱。1913年到上海演出的梅兰芳，在长辈王凤卿的提携下，成功演出了大轴戏《穆柯寨》。从北京到上海，再从上海回到北京，梅兰芳迅速、利索地完成了从名不见经传到大红大紫的艰难过程。
除去"地利"、"人和"两样条件，梅兰芳一炮走红的另一原因就是中国历史的"天时"。在清朝，人们把有戏演出的地方称为茶园或是戏园，戏园一开始主要靠卖茶水和点心维持经营，是老百姓喝茶、聊天的场所。即便碰到专为听戏而来的客人，他们也是真真切切地为了"听"，那时候，还很少有人说到"看戏"，如果说要到场子里"看戏"，肯定是个外行。听戏的票友们根本不会仔细留意演员的动作、表情，对当时任何一个红透了角儿也不例外。
而当辛亥革命的剪刀一把绞断了妇女的裹脚布时，人们惊奇地发现戏园子突然闪烁着很多双晶亮而好奇的目光，她们并不懂得听戏子的唱功，却喜爱看漂亮的旦角，着迷于漂亮的扮相、活泼的表现。正是在这种强大的精神气候下，一株梅树缓慢地开出了清丽的笑涡。梅兰芳抓住了从身边疾驶而过的机会，成为中国第一个牵引观众从"听戏"转为"看戏"的人。
